(R)-2-[(triphenylmethoxy)methyl]thiirane | 816422-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-2-[(triphenylmethoxy)methyl]thiirane
• 英文别名: (R)-trityl(thiiranylmethyl)ether
• CAS: 816422-51-2
• 化学式: C₂₂H₂₀OS
• 分子量: 332.466
• InChiKey: IKUDVSFNVINUOT-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  452.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 (R)-2-[(triphenylmethoxy)methyl]thiirane 在 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(S)-1-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-3-trityloxy-propane-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminoethanethiol trityl ether ligands for ruthenium-catalysed asymmetric transfer hydrogenation

  摘要：

  A series of chiral aminoethanethiol ethers was synthesised by the regioselective and stereospecific ring opening of the (R)trityl(thiiranylmethyl)ether and examined in the hydrogen transfer reduction of different aromatic ketones. High conversions (>99%) and enantioselectivities (91%) were obtained under mild reaction conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.017
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基-(R)-缩水甘油醚 在 silica gel 、 1-甲基吡咯烷-2-硫酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87.3%的产率得到(R)-2-[(triphenylmethoxy)methyl]thiirane
  参考文献：
  名称：

  光学活性环氧乙烷与噻吩酮和1-甲基吡咯烷-2-硫酮的反应：1,3-氧杂硫杂环戊烷和噻喃的形成

  摘要：

  SnCl 4催化（-）-硫代孕酮（= 1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-硫酮; 10）与（R）-2-苯基环氧乙烷（（R）-11）的反应无水CH 2 Cl 2在-60°下通过区域选择性环扩大反应生成两个螺环，立体异构的4-苯基-1,3-氧杂硫杂环戊烷12和13 ，这是根据先前报道的环氧乙烷与硫酮的反应（方案3）得出的。主要异构体12的结构和构型是通过X射线晶体学确定的。另一方面，1-甲基吡咯烷-2-硫酮（14a）（R）-11立体选择性地产生（S）-2-苯基噻吩烷（（S）-15），产率为56％，ee为87-93％，再加上1-甲基吡咯烷酮-2-酮（14b）。这种转变是通过在芳基取代的环氧乙烷的C（2）处S原子的S N 2型攻击而发生的，因此，会发生构型反转（方案4）。14a与（R）-2-（{[（（三苯甲基）氧基]甲基}环氧乙烷（（R）-16b）的类似反应产生相应的（R）配置的硫杂环丁烷（R）‐

  DOI：

  10.1002/hlca.201100043