4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctan-2-one | 1537222-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctan-2-one
• CAS: 1537222-95-9
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: IZQWVFJIZKPLST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(oct-1-en-4-yloxy)silane 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 硝基甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyl)oxyoctan-1-al
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的瓦克型氧化：轻松获得功能化醛

  摘要：

  在烯丙基和高烯丙基位置带有不同氧基团的烯烃的醛选择性氧化是通过亚硝酸盐改性的瓦克氧化完成的。容易获得的含氧烯烃以高达 88% 的醛收率和高达 97% 的醛选择性被氧化。醛选择性氧化能够快速、对映选择性地合成一种重要的药剂托莫西汀。最后，探讨了近端官能团对这种反马尔科夫尼科夫反应的影响，提供了重要的初步机制见解。

  DOI：

  10.1021/ja411749k

文献信息

• ALDEHYDE-SELECTIVE WACKER-TYPE OXIDATION OF UNBIASED ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140316149A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  This disclosure is directed to methods of preparing organic aldehydes, each method comprising contacting a terminal olefin with an oxidizing mixture comprising: (a) a dichloro-palladium complex; (b) a copper complex; (c) a source of nitrite; under aerobic reaction conditions sufficient to convert at least a portion of the terminal olefin to an aldehyde.

  这份披露涉及制备有机醛的方法，每种方法包括将末端烯烃与包括： (a) 二氯化钯络合物； (b) 铜络合物； (c) 亚硝酸盐源； 的氧化混合物接触，在充分的氧化反应条件下，将至少部分末端烯烃转化为醛。