(2E)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-fluoropent-2-en-1-ol | 404385-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-fluoropent-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E)-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-fluoro-2-penten-1-ol；(2E)-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-fluoro-penten-1-ol；(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-fluoropent-2-en-1-ol
• CAS: 404385-23-5
• 化学式: C₁₁H₂₃FO₂Si
• 分子量: 234.386
• InChiKey: XDKCUQWWDCTWFN-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-fluoropent-2-en-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2E)-2-fluoropent-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  3-Methyl-4H-[1,2,4]-oxadiazol-5-one: a versatile synthon for protecting monosubstituted acetamidines

  摘要：

  The utilization of 3-methyl-4H-[1,2,4]-oxadiazol-5-one as a versatile protected acetamidine is demonstrated through employment in a variety of synthetic sequences. The potassium salt (2a) or the neutral form (2b) is alternatively shown to be superior for various synthetic reactions (i.e., alkylation, Michael addition, Mitsunobu) to incorporate side chains for further synthesis. The 3-methyl-4H-[1,2,4]-oxadiazol-5-one moiety was found to be stable to acid or base under non-aqueous conditions. It was also found to be stable to many reagents commonly used for organic synthesis. Despite this stability, the free acetamidine may be released by mild reduction including Lindlar hydrogenation or dissolving metal reductions. Alternatively, the hydroxyl amidine may be formed via alkaline hydrolysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.030
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-[[(1,1-dimethylethyl)di-methylsilyl]oxy]-2-fluoro-2-pentenoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以42%的产率得到(2E)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-fluoropent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATION THERAPY WITH INHIBITORS OF INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE AND ALKYLATING AGENTS
  [FR] THERAPIE DE COMBINAISON AVEC DES INHIBITEURS DE LA SYNTHASE DU MONOXYDE D'AZOTE INDUCTIBLE ET DES AGENTS D'ALKYLATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005025620A3

文献信息

• [EN] METHODS FOR TREATMENT AND PREVENTION OF GASTROINTESTINAL CONDITIONS<br/>[FR] PROCEDES DESTINES AU TRAITEMENT ET A LA PREVENTION DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004012726A3

  公开（公告）日：2004-06-03