3,3-bis(hydroxymethyl)-9-azidoacetyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane | 1031403-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(hydroxymethyl)-9-azidoacetyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: 2-azido-1-[3,3-bis(hydroxymethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undec-9-yl]ethanone；2-Azido-1-[3,3-bis(hydroxymethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecan-9-yl]ethanone
• CAS: 1031403-74-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₅
• 分子量: 300.315
• InChiKey: BRKQNEWDTUZNMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(hydroxymethyl)-9-azidoacetyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane 、 3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl piperidin-4-one 1-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl 15-(azidoacetyl)-7,11,18,21-tetraoxa-3,15-diazatrispiro[5.2.2.5¹².2⁹.2⁶]heneicosan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有Oligospiroketal（OSK）构建基的树状聚合物：合成与性能

  摘要：

  描述了包含寡螺酮（OSK）棒作为构建基块的新型树状聚合物的开发。核心单元（CU），分支单元（BU）和OSK棒之间的连接依赖于末端炔烃和叠氮化物之间的CuAAC反应。研究了两种不同的树枝状大分子合成策略，发现收敛方法明显优于分歧方法。SAXS测量和MD模拟表明，所获得的树枝状聚合物具有非常低密度的球形结构。显然，OSK杆稳定了相当松散的质量分数结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201501386
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,3-bis(hydroxymethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undec-9-yl]-2-chloroethanone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到3,3-bis(hydroxymethyl)-9-azidoacetyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  纳米级分子棒，具有新的增强溶解性的构建基块

  摘要：

  开发了一种新的带有[1,3] dioxolo [4,5- f ] [1,3]苯并二恶唑核的结构单元，以通过侧链烷基链增强分子棒的溶解性。在掺入具有低螺缩酮结构的分子棒中时，保留了直的几何形状，这是根据其中一根棒的X射线晶体结构分析得出的结论。确定带有该结构单元的棒的集合的溶解度表明，丁基已经有效地阻碍了棒的聚集，因此导致溶解度的显着提高。哌啶环位于杆的末端，这为通用功能化提供了机会。因此，Ñ，Ñ制备了“-双（叠氮乙酰基）-官能化的棒”，该棒可以通过“点击”反应引发的刚性连接。

  DOI：

  10.1021/jo800341k

文献信息

• Building Blocks for Oligospiroketal (OSK) Rods and Evaluation of Their Influence on Rod Rigidity
  作者：Pablo Wessig、Kristian Möllnitz

  DOI：10.1021/jo300266b

  日期：2012.4.20

  We report on the synthesis of three new sleeves and their incorporation in OSK rods. The structures of these sleeves are based on neo-inositol, terephthalaldehyde diacetals, and indacene. To quantify the influence of the sleeves on rod rigidity, we applied the worm-like chain (WLC) model on the new rods and found that this approach is rather disappointing. As the chief cause of this result, we assume that the rigidity of typical molecular rods largely exceeds the rigidity of polymers, which were successfully described by the WLC model. Alternatively, we suggest quantifying the rigidity of molecular rods by fitting an empirical function on the end-to-end distance distribution curve obtained by MD simulations. After checking various function types, the Levy-Martin function proved to be most suitable for this purpose. On the basis of this function, we defined the Levy-Martin parameter and suggest using this parameter for the characterization of the rigidity of molecular rods.