4,4'-dihydroxyazobenzene ditriflate | 269747-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-dihydroxyazobenzene ditriflate
• CAS: 269747-84-4
• 化学式: C₁₄H₈F₆N₂O₆S₂
• 分子量: 478.35
• InChiKey: RRAGJLOUVFEYGT-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  111.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-5-ethynylbenzene 、 4,4'-dihydroxyazobenzene ditriflate 在 三乙胺 、 lithium chloride copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 反应 96.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光可切换的柔性和形状持久的树枝状聚合物：光致变色偶氮苯核与树枝状聚合物结构之间相互作用的比较

  摘要：

  已经制备了两类类似的在核心具有单个偶氮苯部分的树枝状聚合物。通过二酚偶氮苯 3 与苄基芳基醚树枝状化合物 [Gn]-Br (n = 0-4) 的直接烷基化，以良好的收率获得了柔性苄基芳基醚树枝状聚合物 1a-e。在刚性树枝状聚合物 2a-e 中，偶氮苯构型开关通过炔键连接到苯乙炔树枝状聚合物上，以保持这些树枝状聚合物的形状持久性。这两种不同类别的树枝状大分子与偶氮苯核的比较揭示了树枝状结合后光致变色部分的性质的差异以及树枝状大分子性质的光调制的显着差异。E--> Z 光异构化量子产率随着树枝状大分子 1a-e 的生成量增加而显着降低，但树枝状大分子 2a-e 仅略微降低。然而，增加生成并没有显着改变热异构化动力学或激活障碍。当偶氮苯单元受到辐照时，含偶氮苯树枝状聚合物 2b-e 的流体力学体积受到显着调节，而树枝状聚合物 1b-e 的流体力学体积仅受到轻微影响。

  DOI：

  10.1021/ja036418p
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 5-Bromo-2-fluorotoluene 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以61%的产率得到4,4'-dihydroxyazobenzene ditriflate
  参考文献：
  名称：

  光可切换的柔性和形状持久的树枝状聚合物：光致变色偶氮苯核与树枝状聚合物结构之间相互作用的比较

  摘要：

  已经制备了两类类似的在核心具有单个偶氮苯部分的树枝状聚合物。通过二酚偶氮苯 3 与苄基芳基醚树枝状化合物 [Gn]-Br (n = 0-4) 的直接烷基化，以良好的收率获得了柔性苄基芳基醚树枝状聚合物 1a-e。在刚性树枝状聚合物 2a-e 中，偶氮苯构型开关通过炔键连接到苯乙炔树枝状聚合物上，以保持这些树枝状聚合物的形状持久性。这两种不同类别的树枝状大分子与偶氮苯核的比较揭示了树枝状结合后光致变色部分的性质的差异以及树枝状大分子性质的光调制的显着差异。E--> Z 光异构化量子产率随着树枝状大分子 1a-e 的生成量增加而显着降低，但树枝状大分子 2a-e 仅略微降低。然而，增加生成并没有显着改变热异构化动力学或激活障碍。当偶氮苯单元受到辐照时，含偶氮苯树枝状聚合物 2b-e 的流体力学体积受到显着调节，而树枝状聚合物 1b-e 的流体力学体积仅受到轻微影响。

  DOI：

  10.1021/ja036418p