(E)-(dec-3-en-1-ynyl)triisopropylsilane | 82192-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(dec-3-en-1-ynyl)triisopropylsilane
• 英文别名: [(E)-dec-3-en-1-ynyl]triisopropylsilane；(E)-1-triisopropylsilyl-3-decen-1-yne；[(E)-dec-3-en-1-ynyl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 82192-62-9；82192-65-2
• 化学式: C₁₉H₃₆Si
• 分子量: 292.58
• InChiKey: AMSUWWUMQRCPBN-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 、 triisopropyl(tosylethynyl)silane 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(E)-(dec-3-en-1-ynyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  扩大作为烷基化试剂的芳基磺酰基乙炔的范围和Csp2形成机理的见解？Csp和Csp3 ？来自有机锂的Csp键

  摘要：

  我们描述了芳基磺酰基乙炔的出乎意料的行为，芳基磺酰基乙炔在非常温和的条件下会遭受“反迈克尔”加成的有机锂的作用，从而产生炔基化反应。这种方法的主要特点是范围广，产率高，实验步骤简单。所有这些结果的合理解释可以通过理论计算来实现，这表明有机锂与亲电试剂的缔合是其分子内攻击的前一步，并且是观察到的对取代的磺酰基乙炔的意外“反迈克尔”反应的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.201200939

文献信息

• Arylsulfonylacetylenes as Alkynylating Reagents of C sp 2H Bonds Activated with Lithium Bases
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Leyre Marzo、Cuauhtémoc Alvarado、Mariola Tortosa、Sergio Díaz-Tendero、Alberto Fraile

  DOI：10.1002/anie.201107821

  日期：2012.3.12

  strategy for the synthesis of a wide variety of alkynyl derivatives by the reaction of substituted arylsulfonylacetylenes with organolithium species is described (see scheme). The high yields, the simplicity of the experimental procedure, the broad scope of this reaction, and the formation of CspC bonds without using transition metals are the main features of this methodology.

  变色龙：描述了通过取代的芳基磺酰基乙炔与有机锂物质反应合成多种炔基衍生物的新策略（参见方案）。高产量，的实验程序的简单性，该反应的宽范围，和C的形成SP  Ç键不使用的过渡金属是这种方法的主要特征。
• Rhodium-catalyzed (E)-selective cross-dimerization of terminal alkynes
  作者：Takashi Katagiri、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1039/b804573a

  日期：——

  Cross-dimerization of various terminal alkynes with different bulky terminal alkynes such as triisopropylsilylacetylene and 1-trimethylsilyloxy-1,1-diphenyl-2-propyne efficiently proceeds in the presence of a rhodium catalyst system to produce the corresponding (E)-enynes with high regio- and stereoselectivity.

  在铑催化剂体系的存在下，各种末端炔烃与不同的大体积末端炔烃（如三异丙基硅烷乙炔和1-三甲基硅氧基-1,1-二苯基-2-丙炔）进行交叉二聚反应，高效生成相应的(E)-烯炔，同时具有很高的区域选择性和立体选择性。
• Phosphine-Dependent Selective Cross-Dimerization between Terminal Alkylacetylene and Silylacetylene by Iridium(I) Guanidinate Complex-Phosphine System
  作者：Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa、Oji Oka、Akinori Toyota、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1055/s-0028-1083514

  日期：——

  The new iridium(I)-guanidinate complex served as an efficient catalyst for phosphine-dependent selective cross-dimerization between silylacetylene and terminal alkyl- or arylacetylene. Especially, in case of cross-dimerization between silylacetylene and alkylacetylene, E/Z selectivity of resulting enynes could be controlled by changing phosphine.

  新的铱(I)-氨基酸盐复合物作为一种高效催化剂，促进了硅烷乙炔和末端烷基或芳烃乙炔之间的磷依赖性选择性交叉二聚化。特别是在硅烷乙炔和烷基乙炔之间的交叉二聚化中，最终得到的烯炔的E/Z选择性可以通过更换磷烃来调控。
• Useful synthetic reagents derived from 1-triisopropylsilylpropyne and 1,3-[triisopropylsilyl]propyne, direct, stereoselective synthesis of either or enynes
  作者：E.J. Corey、Christopher Rücker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86930-0

  日期：1982.1
• (Z)-Selective Wittig and Corey–Chaykovsky reactions of propargyl ylides using trialkylgallium bases
  作者：Yoshio Nishimura、Takao Shiraishi、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.086

  日期：2008.5

  Trialkylgalliums deprotonated propargylphosphonium salts and propargylsulfonium salts to form propargyl ylides. The resulted organogallium intermediates underwent the Wittig reaction and the Corey-Chaykovsky reaction with aldehydes giving (Z)-enynes and (Z)-epoxides predominantly. The use of an appropriate trialkylgallium is essential for the stereoselectivity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.