allylpentamethyldisilane | 18291-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allylpentamethyldisilane
• 英文别名: allyl-pentamethyl-disilane；Allyl-pentamethyl-disilan；dimethyl-prop-2-enyl-trimethylsilylsilane
• CAS: 18291-16-2
• 化学式: C₈H₂₀Si₂
• 分子量: 172.418
• InChiKey: YETXYTWMRYZRKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C
• 密度：
  0.7782 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allylpentamethyldisilane 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTON T. J., PURE AND APPL. CHEM., 1980, 52, NO 3, 615-624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  一氯五甲基二硅烷 、 3-溴丙烯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 allylpentamethyldisilane
  参考文献：
  名称：

  Nature of the pentamethyldisilanyl group in organosilicon compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00843948

文献信息

• Evaluation of β- and γ-Effects of Group 14 Elements Using Intramolecular Competition
  作者：Masanobu Sugawara、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo991977t

  日期：2000.5.1

  gamma-elimination of tin is faster than the beta-elimination of silicon, but slower than the beta-elimination of germanium and tin. The theoretical studies using ab initio molecular orbital calculations of the carbocation intermediates are consistent with the experimental results. The effect of substituents on silicon was also studied. The introduction of sterically demanding substituents on silicon disfavored

  为了评估第14组元素的β效应和γ效应，我们设计了一种系统，可以检测锡的γ消除与硅，锗和锡的β消除之间的分子内竞争。因此，在BF（3）.OEt（2）存在下，进行了α-乙酰氧基（芳基甲基）锡烷与烯丙基金属（金属= Si，Ge，Sn）的反应。反应似乎是通过α-锡烷基取代的碳阳离子的初步形成而进行的，α-锡烷基取代的碳阳离子会添加到烯丙基金属中，以生成金属碳原子为β的碳阳离子和金属锡为碳的阳离子。金属的β消除反应生成相应的烯丙基化产物，锡的γ消除反应生成环丙烷衍生物。就烯丙基硅烷而言，环丙烷衍生物是主要产物，而在烯丙基锗烷的情况下，主要形成烯丙基化产物。在烯丙基锡烷的情况下，烯丙基化产物仅形成。这些结果表明锡的γ-消除比硅的β-消除快，但比锗和锡的β-消除慢。使用碳正离子中间体的从头算分子轨道计算的理论研究与实验结果一致。还研究了取代基对硅的影响。在硅上引入空间上要求的取代基不利于硅的β-消除，这
• Photochemical carbon-silicon bond forming reaction on electron-deficient alkenes by disilanes and polysilanes via photoinduced electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Jun-ichi Chosa、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80103-7

  日期：1994.6

  of electron-deficient alkenes with disilanes in acetonitrile gave silylated alkanes in high yields. The photosilylation occurred in a highly regioselective manner at the position β to the electron-withdrawing groups of the alkenes. With asymmetrically substituted disilanes and polysilanes, silyl groups bearing more bulky substituents were preferentially introduced to the alkenes. The photoreactions were

  缺电子的烯烃与乙硅烷在乙腈中的菲敏光反应可得到高产率的甲硅烷基化的烷烃。在烯的吸电子基团的位置β处以高度区域选择性的方式发生光硅烷化。对于不对称取代的乙硅烷和聚硅烷，优选将带有更大体积取代基的甲硅烷基引入烯烃中。光反应被芳香烃（如菲和苯并菲）敏化，但不被pyr或蒽敏化。在没有芳族烃的情况下，光反应是不明显的。光反应的关键步骤是与甲硅烷基自由基的缺电子烯烃与自由基阴离子的反应，它们是由乙硅烷和聚硅烷的自由基阳离子的亲核试剂裂解产生的。讨论了光反应的机理。
• Alkoxides of <i>o</i>-silyl benzyl alcohols in cleavage reactions: approaches to benzyl and silyl anion equivalents
  作者：Paul F Hudrlik、Jose O Arango、Yousef M Hijji、Cosmas O Okoro、Anne M Hudrlik

  DOI：10.1139/v99-250

  日期：2000.11.1

  The alkoxides of o-silyl benzyl alcohols 4 undergo cleavage reactions under mild conditions allowing transfer of a benzyl or silyl group to an electrophile. Reactions 3a [Formula: see text] 8, and 3c or 4c [Formula: see text] 11 illustrate their potential as benzyl and silyl anion equivalents.Key words: silyl migration, benzyl anion equivalent, silyl anion equivalent, β-silyl ketone, γ-hydroxysilane.

  o-硅基苄醇的烷氧基在温和条件下发生裂解反应，从而可以将苄基或硅基转移到亲电试剂。 反应3a [Formula: see text] 8，以及3c或4c [Formula: see text] 11展示了它们作为苄基和硅基阴离子当量的潜力。 关键词：硅迁移，苄基阴离子当量，硅基阴离子当量，β-硅基酮，γ-羟基硅烷。
• Oxidation of alkenyldisilanes by m-chloroperbenzoic acid
  作者：Timothy A. Dixon、Kent P. Steele、W.P. Weber

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81208-5

  日期：1982.6

  Oxidation of vinylpentamethyldisilane by m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) yields 1-(α,β-epoxyethyl)-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane as major product. Conversely, the oxidation of allylpentamethyldisilane yields approximately equal amounts of allylpentamethyldisiloxane and 3-pentamethyldisilanylpropanal. These results have been accounted for in terms of the relative rates of oxidation of the various carboncarbon

  通过vinylpentamethyldisilane的氧化米氯过苯甲酸（MCPBA），得到1-（α，β环氧乙基）-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane作为主要产物。相反，烯丙基五甲基二硅烷的氧化产生大约等量的烯丙基五甲基二硅氧烷和3-五甲基二硅烷基丙醛。这些结果是根据已确定的各种碳bonds碳双键和硅硅单键的相对氧化速率来解释的。
• Synthesis of organosilicon polymers by using the Lewis-acid-catalyzed trans-allylsilylation of alkynes
  作者：Naoki Asao、Hisamitsu Tomeba、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.048

  日期：2005.1

  The HfCl4 catalyzed polymerization of allyl(4-ethynylphenyl)dimethylsilane (1a) proceeded smoothly to give poly[dimethyl-(1,4-pentadienyl)phenylsilane] (2a), and the HfCl4 catalyzed reaction of 1-aallyl-2-(4-ethynyphenyl)-1,1,2,2-tetramethyl-disilane (1b) afforded poly[1,1,2,2-tetramethyl-1-(1,4-pentadienyl)-2-phenyldisilane] (2b). These polymerization reactions proceeded via the stereoselective trans-allylsilylation of the 4-ethynyl group attached to the aromatic ring. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.