(1R,2R,5S)-(-)-1-methyl-2-methoxycarbonyl-8-tertbutyloxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-one | 1138339-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1R,2R,5S)-(-)-1-methyl-2-methoxycarbonyl-8-tertbutyloxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-one
• 英文别名: 8-O-tert-butyl 2-O-methyl (1R,2R,5S)-1-methyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate
• CAS: 1138339-19-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: SZLAWBDRXIVKIS-ZVWUFJHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4S)-(-)-methyl-(3,4-dihydro-5-methyl-2H-pyrrol-2-yl)-3-oxobutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(1R,2R,5S)-(-)-1-methyl-2-methoxycarbonyl-8-tertbutyloxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用分子内曼尼希环化反应和无环 N-亚磺酰基 β-氨基酮缩酮不对称合成取代的托品酮

  摘要：

  亚磺亚胺衍生的对映体纯N-亚磺酰基 β-氨基酮缩酮水解产生脱氢吡咯烷酮，用 (Boc) 2 O/DMAP处理后以良好的产率提供取代的托品酮。

  DOI：

  10.1021/ol9002948

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Substituted Tropinones Using the Intramolecular Mannich Cyclization Reaction and Acyclic <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Ketone Ketals
  作者：Franklin A. Davis、Naresh Theddu、Paul M. Gaspari

  DOI：10.1021/ol9002948

  日期：2009.4.2

  Sulfinimine-derived, enantiopure N-sulfinyl β-amino ketone ketals on hydrolysis give dehydropyrrolidine ketones that on treatment with (Boc)2O/DMAP afford substituted tropinones in good yield.

  亚磺亚胺衍生的对映体纯N-亚磺酰基 β-氨基酮缩酮水解产生脱氢吡咯烷酮，用 (Boc) 2 O/DMAP处理后以良好的产率提供取代的托品酮。