5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl methyl phosphonate | 102987-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl methyl phosphonate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-methoxyphosphonoyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 102987-82-6
• 化学式: C₃₂H₃₅N₂O₉P
• 分子量: 622.612
• InChiKey: DWESRLZCDCMQKW-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  127.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl methyl phosphonate 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Garegg, Per J.; Regberg, Tor; Stawinski, Jacek, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1269 - 1274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-phase synthesis and structural characterisation of phosphoroselenolate-modified DNA: a backbone analogue which does not impose conformational bias and facilitates SAD X-ray crystallography
  作者：Patrick F. Conlon、Olga Eguaogie、Jordan J. Wilson、Jamie S. T. Sweet、Julian Steinhoegl、Klaudia Englert、Oliver G. A. Hancox、Christopher J. Law、Sarah A. Allman、James H. R. Tucker、James P. Hall、Joseph S. Vyle

  DOI：10.1039/c9sc04098f

  日期：——

  Oligodeoxynucleotides incorporating internucleotide phosphoroselenolate linkages have been prepared under solid-phase synthesis conditions using dimer phosphoramidites. These dimers were constructed following the high yielding Michaelis–Arbuzov (M–A) reaction of nucleoside H-phosphonate derivatives with 5′-deoxythymidine-5′-selenocyanate and subsequent phosphitylation. Efficient coupling of the dimer

  已经使用二聚体亚磷酰胺在固相合成条件下制备了掺入核苷酸间磷酸硒酸键的寡脱氧核苷酸。这些二聚体是在核苷H-膦酸酯衍生物与 5'-脱氧胸苷-5'-硒氰酸酯发生高产率 Michaelis-Arbuzov (M-A) 反应以及随后的亚磷酸酯化后构建的。在手动和自动条件下均观察到二聚体亚磷酰胺与固相支撑底物的有效偶联，并且仅需要对标准 DNA 合成循环进行微小修改。为了进一步证明 M-A 化学的实用性，支持物结合的硒核苷与H-膦酸酯反应，然后使用亚磷酰胺化学进行扩链。在最初揭开甲基保护的硒代磷酸二酯后，使用标准脱保护和纯化程序分离纯寡脱氧核苷酸，随后通过质谱和圆二色性进行表征。源自具有 A 型、B 型或混合构象偏好的自互补序列的修饰双链体和天然双链体的 CD 谱基本上是重叠的。这些序列还用于研究修饰对双链体稳定性的影响，当在 A 型或混合双链体的 5' 末端引入或并置时，显示出上下文依赖性不稳定（每个硒代磷酸盐
• GRYAZNOV, S. M.;AZHAEV, A. V., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 994-996
  作者：GRYAZNOV, S. M.、AZHAEV, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• GAREGG, PER J.;REGBERG, TOR;STAWINSKI, JACEK;STROMBERG, ROGER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 6, 1269-1273
  作者：GAREGG, PER J.、REGBERG, TOR、STAWINSKI, JACEK、STROMBERG, ROGER

  DOI：——

  日期：——