2-But-2-ynyl-3-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-4H-isoxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 101697-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2-But-2-ynyl-3-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-4H-isoxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-but-2-ynyl-3-oxo-6,7-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 101697-45-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: HRJXWRVTTWJYFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-isoxazolo[4,5-c]pyridin-3-one; hydrobromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-But-2-ynyl-3-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-4H-isoxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新的构象受限的杂环毒蕈碱激动剂。

  摘要：

  一系列包含4,5,6,7-四氢异恶唑并[4,5-c]吡啶-3-醇（THPO）骨架的构象受限化合物，包括O-甲基-THPO（10a）和O，5-二甲基-合成了THPO（11a）。这些化合物是通过3-甲氧基异恶唑基团对毒蕈碱型胆碱能激动剂去甲arecoline和槟榔碱的甲基等位生物置换而设计的，并在体外测试了它们与中毒和外周毒蕈碱受体的相互作用。化合物10a，11a，O-乙基-THPO（10b），O-炔丙基-THPO（10j）和O-乙基-5-甲基-THPO（11b）是毒蕈碱芥子[3H] PrBCM结合的抑制剂增强大鼠脑膜的效力。但是，有 这些结合数据与化合物对外周（回肠）毒蕈碱受体的影响之间的相关度非常低，其中11a，10j，11b和10a是激动剂，效力递减顺序，而O-异丙基-THPO（10e ）表现出拮抗作用。化合物的相对较低的pKa值（对于具有仲氨基的化合物为7.5-7.7，对于具有叔氨基的化合物为6

  DOI：

  10.1021/jm00156a018

文献信息

• SAUERBERG P.; LARSEN J. J.; FALCH E.; KROGSGAARD-LARSEN P., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 1004-1009
  作者：SAUERBERG P.、 LARSEN J. J.、 FALCH E.、 KROGSGAARD-LARSEN P.

  DOI：——

  日期：——