1-(cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene(mesityl)methoxy)-1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]siline | 1197154-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene(mesityl)methoxy)-1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]siline
• CAS: 1197154-76-9
• 化学式: C₂₈H₃₄OSi
• 分子量: 414.663
• InChiKey: LAPGWUSFFKPPIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-1-isopropyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene 、 2,4,6-三甲基苯甲酮 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene(mesityl)methoxy)-1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]siline
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化还原酮和亚胺使用硅-立体硅烷：单点结合立体诱导

  摘要：

  我们最近采用硅立体硅烷作为立体化学探针来阐明 B(C6F5)3 催化的酮氢化硅烷化的机制。当使用前手性酮时，观察到合理的立体诱导，源于硅原子的立体性，手性通过手性硅烷与羰基氧原子的单点结合从硅转移到碳。在本研究中，我们通过酮取代模式的系统变化进一步阐述了这一非凡的观察结果。然后我们还包括前手性亚胺以测试非对映控制。出乎意料的是，这些物质类别，酮和亚胺，在使用硅立体硅烷还原时产生了截然相反的结果。虽然非对映选择水平在 C=O 减少（dr ≈ 80:20）方面还算不错，在 C=NR 减少中没有检测到不对称诱导。基于这些实验数据和我们之前的机理见解，我们提出了这些相关 B(C6F5)3 催化还原步骤的不同反应途径。除了这些机械影响外，我们还报告了一种不寻常的 1,6- 而不是传统的 1,2- 还原位阻二芳基取代的酮。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900796