3-methyl-3-(3-trimethylsilylprop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one | 83650-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-(3-trimethylsilylprop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 83650-14-0
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: GGBDTTZYJJECAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(3-trimethylsilylprop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one 在 二氯乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到3-methylene-4-methylbicyclo[2.2.1]heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-Bromo-3-trimethylsilylpropene。五元碳环和杂环的成环剂

  摘要：

  如果 2 是中间体（“[2 + 2 + 2]”），则 0:2:1 如果重排涉及 4 b 和 5（但不是 7）（“[3.3]”），并且 2:6:7 如果7 很容易获得（“spir0[3.3]”）。*~ 如果所有环碳上的标签以某种方式打乱（“随机”），该比例将为 1:10:7。检查未标记丁二酮的母峰包络 atm / e 86-8821 可以通过考虑 90% 13C 标记掺入和未富集位置中天然丰度标记的存在来预测上述选项的预期峰值比（表 I ）。也许最明显的是，除了直接通过 [3.3] 转换（例如，1 4 b 5 3b）之外的任何机制形成双标记降解产物的必要性。表 I 中观察到的比率显然与 3a 的生成不相容，因此 2 和/或 7，但与为直接 sigmatropic 移位序列计算的值显示出令人钦佩的重合。这些结果构成了理论预测的真正令人惊讶的实验表现，即热 [2 + 2 + 21 炔烃环加成在动

  DOI：

  10.1021/ja00388a112
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 magnesium,trimethyl(prop-2-enyl)silane,bromide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到3-methyl-3-(3-trimethylsilylprop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Bromo-3-trimethylsilylpropene。五元碳环和杂环的成环剂

  摘要：

  如果 2 是中间体（“[2 + 2 + 2]”），则 0:2:1 如果重排涉及 4 b 和 5（但不是 7）（“[3.3]”），并且 2:6:7 如果7 很容易获得（“spir0[3.3]”）。*~ 如果所有环碳上的标签以某种方式打乱（“随机”），该比例将为 1:10:7。检查未标记丁二酮的母峰包络 atm / e 86-8821 可以通过考虑 90% 13C 标记掺入和未富集位置中天然丰度标记的存在来预测上述选项的预期峰值比（表 I ）。也许最明显的是，除了直接通过 [3.3] 转换（例如，1 4 b 5 3b）之外的任何机制形成双标记降解产物的必要性。表 I 中观察到的比率显然与 3a 的生成不相容，因此 2 和/或 7，但与为直接 sigmatropic 移位序列计算的值显示出令人钦佩的重合。这些结果构成了理论预测的真正令人惊讶的实验表现，即热 [2 + 2 + 21 炔烃环加成在动

  DOI：

  10.1021/ja00388a112

文献信息

• TROST, B. M.;COPPOLA, B. P., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 24, 6879-6881
  作者：TROST, B. M.、COPPOLA, B. P.

  DOI：——

  日期：——