N-(2-bromoethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanamine monohydrobromide | 131505-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(2-bromoethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanamine monohydrobromide
• 英文别名: N-(2-bromoethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanamine, monohydrobromide；N-(2-bromoethyl)-2-(2-nitroimidazol-1-yl)ethanamine;hydrobromide
• CAS: 131505-01-6
• 化学式: BrH*C₇H₁₁BrN₄O₂
• 分子量: 344.006
• InChiKey: FECYSLORIJQOGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-<2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl>-2-oxazolidinone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以54%的产率得到N-(2-bromoethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanamine monohydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Dual-function radiosensitizers. .alpha.-[[(2-Bromoethyl)amino]methyl]-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol and related compounds: preparation via an aziridine equivalent

  摘要：

  An improved synthesis of the dual-function radiosensitizer alpha-[[2-bromoethyl)amino]methyl]-2-nitro-H-1-imidazole-1-ethanol (2, RB 6145) has been developed. Previously, the synthetic difficulties associated with this compound limited its attractiveness as a clinical candidate, although its radiosensitizing activity in preclinical models warranted its further development. The synthesis described uses a 2-oxazolidinone as an aziridine equivalent and provides 2 in 47% yield.

  DOI：

  10.1021/jm00107a047
• 作为试剂：
  描述：

  、 3-<2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl>-2-oxazolidinone 、 溴化氢 在 water ethanol 、 N-(2-bromoethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanamine monohydrobromide 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以gave 3.0 g of the desired product, N-(2-bromoethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanamine, monohydrobromide (54%)的产率得到N-(2-bromoethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanamine monohydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Aziridino derivatives of nitroimidazoles and pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及新型的硝基咪唑环丙胺衍生物及其选择性衍生物的药物组合物，用于放射增敏或化学增敏剂治疗低氧肿瘤细胞。此外，本发明还涉及一种新型方法，用于制备已知和新型的硝基咪唑环丙胺衍生物，其中包括新型中间体。

  公开号：

  US05036096A1

文献信息

• Process for the synthesis of novel and known nitroimidazoles which are
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05073639A1

  公开（公告）日：1991-12-17

  The present invention is a novel process for preparing both known and novel nitroimidazoles having novel intermediates. The process advantageously reduces the number of process steps, provides increased yield with both greater safety and greater control of stereoisomerism in the products.

  本发明是一种制备已知和新型硝基咪唑的新型工艺，具有新型中间体。该工艺优点是减少了工艺步骤的数量，提高了产量，同时在产品的立体异构体方面提供了更大的安全性和控制性。
• SUTO, MARK J.;STIER, MICHAEL A.;WERBEL, LESLIE M., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1207-1209
  作者：SUTO, MARK J.、STIER, MICHAEL A.、WERBEL, LESLIE M.

  DOI：——

  日期：——