methyl 1-cyclobutylisoquinoline-3-carboxylate | 111653-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-cyclobutylisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 111653-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: DTQZQYKPQXSHFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(o-cyclobutylidenephenyl)propenoate 、 甲苯 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOODY CHR. J.; WARRELLOW G. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 913-920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 5. Thermal and photochemical decomposition of azidocinnamates containing ortho-cycloalkylidene substituents
  作者：Christopher J. Moody、Graham J. Warrellow

  DOI：10.1039/p19870000913

  日期：——

  ortho-cycloalkylidene azidocinnamates (2b–e) in boiling toluene gives the indeno[1,2-b]tetrahydroazirines (8), derived by intramolecular ene reaction involving the CN bond of the intermediate 2H-azirines (11), as the major product. The intramolecular ene reaction is a highly favourable process, and also occurs at ca. 40 °C when the azirines (11) are formed by irradiation of the azides (2), although photochemical

  在沸腾的甲苯中加热邻-亚环烷基叠氮吲哚酸酯（2b - e），得到茚并[1,2- b ]四氢叠氮化物（8），其是通过分子内烯反应涉及中间体2 H-叠氮基的C N键（11）制得的，作为主要产品。分子内烯反应是非常有利的过程，并且也发生在约200℃ 。当通过叠氮化物（2）的辐照形成叠氮化物（11）时，温度为40°C），尽管叠氮基的光化学开环确实存在竞争。仅当通过环亚烷基双键的环氧化消除了这种分子内烯反应的可能性时，才能以任何程度形成亚乙烯基衍生的产物，环氧叠氮化物（7）以高收率得到4-取代的吲哚（14）。
• Direct Alkylation of Heteroaryls Using Potassium Alkyl- and Alkoxymethyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Virginie Colombel、Valerie A. Braz

  DOI：10.1021/ol2003572

  日期：2011.4.1

  A direct alkylation of various heteroaryls using stoichiometric potassium alkyl- and alkoxymethyltrifluoroborates has been developed. This method leads to the synthesis of complex substituted heterocycles, which have been obtained with yields up to 89%.