(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-iodo-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 676153-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-iodo-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R,3S)-5-iodo-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 676153-95-0
• 化学式: C₂₀H₁₉IO₄
• 分子量: 450.273
• InChiKey: MXCMDLMCMQFIKJ-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-iodo-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 copper(l) iodide 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.05h， 生成 [(2R,3S,6R)-5-diethoxyphosphoryl-6-ethyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2-膦酰基-α-C-糖苷合成中有机铜试剂与来自糖醛的烯酮的立体选择性迈克尔型加成

  摘要：

  描述了将各种有机铜试剂添加到新型碳水化合物衍生的 2-(二乙氧基磷酰基)hex-1-en-3-uloses 中的迈克尔型添加。该反应已被证明是快速、清洁和立体选择性的，导致形成 3-oxo-2-phosphono-α-C-糖苷或相应的烯醇乙酸酯。这些化合物是 2-膦酰基-α-C-糖苷的直接前体，这是一类以前从未描述过的非常有趣的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500149
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-iodo-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  碱衍生的碳水化合物衍生的2-卤代酮的手性取代呋喃和咪唑

  摘要：

  手性取代的呋喃和咪唑是获得生物学上重要分子的关键中间体。我们在本文中描述了在环境温度下利用K 2 CO 3 / DMSO用1,3-二羰基化合物或am形成2-卤代烯酮的无催化剂/配体的级联迈克尔型加成/分子内环化/碳水化合物环的开环反应，提供了一种直接的方法多种具有多个立体中心的旋光性（聚）羟基呋喃和咪唑，具有良好的收率和优异的区域选择性。呋喃中间体可以有效地获得合成上有价值的取代α-苄氧基乙烯基酮。取代的2-甲基呋喃的NMR光谱显示出异常的远距离（5 J H–H）1H- 1 ħ℃之间的COSY交叉峰2 -CH 3和C 4 -H信号。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02500

文献信息

• Synthesis of model ring systems related to C10–C18 analogues of the mycalamides/theopederins
  作者：John M. Gardiner、Richard Mills、Thomas Fessard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.141

  日期：2004.2

  pyranones 11–13 or 16–19. These are related to the C10–C18 fragment of the mycalamides and provide a short entry to C10, C11, C14 and C15 stereocentres. This approach is relevant to introduction of the side-chain and analogues thereof, and allows for variable C14 functionality. Two side-chain analogues, both C14 monomethylated diastereomers, the C14 unsubstituted system and the natural product-related

  与d-半乳糖衍生的吡喃酮8和10结合，原位烯醇烷基化或质子化可提供吡喃酮11 – 13或16 – 19。这些与Mycalamides的C10–C18片段有关，可轻松进入C10，C11，C14和C15立体中心。该方法与侧链及其类似物的引入有关，并且允许可变的C14功能。制备了两个侧链类似物，即C14单甲基化的非对映异构体，C14未取代的系统和与天然产物相关的C14二甲基官能团，并引入了C13差向异构官能团。
• Gold(III) Chloride Catalyzed Synthesis of Chiral Substituted 3-Formyl Furans from Carbohydrates: Application in the Synthesis of 1,5-Dicarbonyl Derivatives and Furo[3,2-<i>c</i>]pyridine
  作者：Kanchan Mal、Abhinandan Sharma、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.201402286

  日期：2014.9.8

  This report describes a gold(III)‐catalyzed efficient general route to densely substituted chiral 3‐formyl furans under extremely mild conditions from suitably protected 5‐(1‐alkynyl)‐2,3‐dihydropyran‐4‐one using H2O as a nucleophile. The reaction proceeds through the initial formation of an activated alkyne–gold(III) complex intermediate, followed by either a domino nucleophilic attack/anti‐endo‐dig

  本报告介绍了一种金（III）催化的有效一般路线，该路线可在极其温和的条件下，使用H 2 O作为适当保护的5-（1-炔基）-2,3-二氢吡喃-4-酮，从密集的手性3-甲酰基呋喃中合成。亲核试剂。该反应通过初始形成活化的炔烃-金（III）复杂中间体而进行，然后发生多米诺亲核攻击/反内切环化，或形成环氧鎓离子并随后被H 2 O攻击。为了确认拟议的机理途径，我们如预期的那样使用MeOH代替H 2 O作为亲核试剂，生成取代的呋喃[3,2- c ]吡喃衍生物。相似的furo [3,2‐ c还可以通过重铬酸吡啶鎓（PDC）氧化取代的手性3-甲酰基呋喃来制备具有杂合碳水化合物-呋喃衍生物的] pyran骨架。按照氧化，碘化和Sonogashira偶联顺序，可以从单糖（己糖和戊糖）合成相应的受保护的5-（1-炔基）-2-3-二氢吡喃-4-酮。此外，为证明手性3-甲酰基呋喃衍生物的潜力，已证明这些衍生物的TiBr
• Efficient Synthesis of Chirally Enriched 1H-Imidazo[1,2-b]pyrazole- and 4H-Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazole-Based Bioactive Glycohybrids
  作者：Ram Sagar、Vinay Kumar Mishra、Ghanshyam Tiwari、Ashish Khanna、Rajdeep Tyagi

  DOI：10.1055/a-2157-9100

  日期：2024.3

  Carbohydrates, traditionally known for their energy-providing role, have gained significant attention in drug discovery due to their diverse bioactivities and stereodiversity. However, pure carbohydrate molecules often exhibit limited bioactivity and suboptimal chemical and physical characteristics. To address these challenges, bioactive scaffolds have been incorporated into carbohydrate to enhance

  碳水化合物传统上以其提供能量的作用而闻名，由于其多样化的生物活性和立体多样性，在药物发现中受到了极大的关注。然而，纯碳水化合物分子通常表现出有限的生物活性和次优的化学和物理特性。为了应对这些挑战，生物活性支架已被纳入碳水化合物中，以增强其生物活性并改善其整体特性。在以其药理学特性而闻名的各种杂环结构基序中，咪唑并吡唑和咪唑三唑骨架因其具有良好的生物学和药理学特性而受到合成化学家和药物化学家的广泛关注。据报道，采用开发的高效合成方案将这些生物活性支架与碳水化合物结合，合成新型咪唑并吡唑和咪唑三唑糖杂化分子。碳水化合物衍生的α-碘-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮已被确定为合适的前体，其与各种氨基吡唑和氨基三唑偶联以获得设计的糖杂化物。因此，已经以良好至极好的产率有效地制备了各种基于咪唑-吡唑和咪唑-三唑的糖杂化物。对这些新糖杂化物的抗癌活性进行了评估，发现选定的化合物对 MCF-7 乳腺癌细胞系具有亚微摩尔抗癌活性。
• Base‐Induced Annulation of Glycal‐Derived α‐iodopyranone with 2‐Aminopyrimidinones: Access to Chiral Imidazopyrimidinones
  作者：Vinay Kumar Mishra、Ghanshyam Tiwari、Ashish Khanna、Yogesh Yadav、Ram Sagar

  DOI：10.1002/ejoc.202301301

  日期：2024.2.26

  A mild synthetic protocol was developed to synthesize novel imidazo[1,2-a]pyrimidinone-based glycohybrids in good to excellent yields. The synthetic method involves a base-induced Michael-type addition reaction using various 2-aminopyridinones and sugar-derived iodopyranones, followed by intramolecular nucleophilic substitution.

  开发了一种温和的合成方案来合成新型咪唑并[1,2- a ]嘧啶酮基糖杂化物，收率良好至优异。该合成方法涉及使用各种2-氨基吡啶酮和糖衍生的碘吡喃酮进行碱诱导的迈克尔型加成反应，然后进行分子内亲核取代。