ethyl 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-oxo-4,5,6,7,8,9-hexahydro[1]benzothieno[3,2-e]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate | 1254693-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-oxo-4,5,6,7,8,9-hexahydro[1]benzothieno[3,2-e]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 1254693-23-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₃S₂
• 分子量: 450.542
• InChiKey: ARXONEJVRXHQON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 ethyl 2-[2-(1-chloro-2-ethoxy-2-oxoethylidene)hydrazino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到ethyl 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-oxo-4,5,6,7,8,9-hexahydro[1]benzothieno[3,2-e]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gewald 噻吩中氨基和羰基/腈基团的新型选择性串联转化

  摘要：

  为了合成噻吩并嘧啶，研究了 Gewald 噻吩中氨基和羰基/腈基团的新转化。发现 2-氨基-噻吩-3-甲酰胺和 2-(乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯不产生四唑衍生物，在反应中也不与原甲酸三乙酯和叠氮化钠反应，也不与三氯氧磷和叠氮化钠反应。相反，thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 和 thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one 的衍生物被分离出来。新的 2-azidothiophenes [2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile 和 2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-3-yl(苯基)甲酮]被合成并用于与活化乙腈的阴离子多米诺反应以产生噻吩并[3,2-e][1,2,3]三唑并[1, 5-a]嘧啶和/或2-(5-氨基-1H-1

  DOI：

  10.1080/10426500903496739