ethyl 7a-cyano-5,6,7,7a-tetrahydro-2-methyl-5-oxopyrano<3,2-b>pyrrole-3-carboxylate | 68970-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 7a-cyano-5,6,7,7a-tetrahydro-2-methyl-5-oxopyrano<3,2-b>pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 7a-cyano-2-methyl-5-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-pyrano[3,2-b]pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 7a-cyano-2-methyl-5-oxo-6,7-dihydropyrano[3,2-b]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 68970-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: ORGKQAVSKNXAEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-carboxy-ethyl)-5-cyano-2-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 7a-cyano-5,6,7,7a-tetrahydro-2-methyl-5-oxopyrano<3,2-b>pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reactions of enaminonitriles. A new synthesis of .BETA.-aminopyrroles and related heterocycles.

  摘要：

  几种新的β-氨基吡咯、3-氨基吲哚、吡啶[3, 4-b]吲哚和吡咯啉[3, 2-b]吡啶通过一系列反应合成，涉及到烯胺与氰基的分子内加成反应。烯胺（1）是由叔丁基氨基氰乙酸酯和环己烯-1，3-二酮制备的，在存在乙醇钠的条件下，经过乙基溴乙酸酯取代甲烯后环化，得到2-叔丁氧羰基-2-乙氧羰基甲基-3-亚氨基-4-氧基-4, 5, 6, 7-四氢吲哚（2）。烯胺1与乙烯基甲酮-乙醇钠反应生成3-氨基-2-叔丁氧羰基-4-氧基-4, 5, 6, 7-四氢吲哚（7）。类似地，某些3-氨基吡咯（44和45）和吡咯啉[3, 2-b]吡啶（51和52）也是通过与叔丁基氨基氰乙酸酯反应得到的烯胺（41）合成的。通过将乙基乙酰乙酸酯与氨基氰乙酰酰胺缩合得到的烯胺（70-72）在碱的处理下经历环化反应，形成3-氨基-2-氨甲酰吡咯（73-75）。因此，几种新制备的3-氨基吡咯进一步衍生为新的吡咯啉[3, 2-d]（78-81）和吡咯啉-[3, 4-d]嘧啶（90和91）。文中还简要讨论了邻近的丁氧羰基在41中的空间效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3080

文献信息

• MURATO TADAKAZU; SUGAWARA TOHRU; UKAWA KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 62, NO 10, 3080-3100
  作者：MURATO TADAKAZU、 SUGAWARA TOHRU、 UKAWA KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——