methyl (1R,4S,5S,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate | 1210051-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (1R,4S,5S,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 1210051-57-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 412.717
• InChiKey: ZBYXMCUPPXMNGW-LMSBXDPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl (1R,4S,5S,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到methyl (3aR,4S,5S,5aR,6aR,6bS)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,5,5a,6,6a,6b-hexahydro-1H-cyclopropa[e]indazole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Dicyclopropanes from trans-Cyclohexadienediols

  摘要：

  介绍了从微生物生产的反式-2,3-二羟基-2,3-二氢苯甲酸开始，通过保护基团诱导，高度区域和对映体选择性地合成二环丙烷化构筑物。成功的关键在于第二个环丙烷化反应的两步环化-光解顺序。1,3 双极环化反应中意外的反[3+2]-环化产物的结构得到了验证。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218360
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl (S,S)-5,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)cyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到methyl (1R,4S,5S,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Dicyclopropanes from trans-Cyclohexadienediols

  摘要：

  介绍了从微生物生产的反式-2,3-二羟基-2,3-二氢苯甲酸开始，通过保护基团诱导，高度区域和对映体选择性地合成二环丙烷化构筑物。成功的关键在于第二个环丙烷化反应的两步环化-光解顺序。1,3 双极环化反应中意外的反[3+2]-环化产物的结构得到了验证。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218360