azepan-(2E/2Z)-ylideneacetonitrile | 157923-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: azepan-(2E/2Z)-ylideneacetonitrile
• 英文别名: azepan-2-ylideneethanenitrile；2-(azepan-2-ylidene)acetonitrile
• CAS: 157923-56-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD19237035
• 分子量: 136.197
• InChiKey: ZFCLXGFFRBVALF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七氟丁酰氯 、 azepan-(2E/2Z)-ylideneacetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到2-azepan-(2Z)-ylidene-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-3-oxo-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通往含有电子离域 β-烯胺酮螯合骨架的新 N,O-双齿配体的模块化路线

  摘要：

  聚酮是通过过渡金属催化的烯烃和一氧化碳的共聚反应合成的。镍与 N,O 螯合配体的配合物被证明是该领域有前途的催化剂。在这项工作中，合成并充分表征了一系列具有电子离域 β-烯胺酮骨架的新 N,O 配体。配体设计的灵感来自于最有效的聚酮合成镍催化剂中发现的配体，并开发为高度模块化的 LEGO® 类反应库，用于多功能取代的 β-烯胺酮配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800372
• 作为产物：
  描述：

  methyl [azepan-(2Z)-ylidene]cyanoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到azepan-(2E/2Z)-ylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通往含有电子离域 β-烯胺酮螯合骨架的新 N,O-双齿配体的模块化路线

  摘要：

  聚酮是通过过渡金属催化的烯烃和一氧化碳的共聚反应合成的。镍与 N,O 螯合配体的配合物被证明是该领域有前途的催化剂。在这项工作中，合成并充分表征了一系列具有电子离域 β-烯胺酮骨架的新 N,O 配体。配体设计的灵感来自于最有效的聚酮合成镍催化剂中发现的配体，并开发为高度模块化的 LEGO® 类反应库，用于多功能取代的 β-烯胺酮配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800372

文献信息

• Synthesis of [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines by palladium-catalyzed intramolecular C–N cross-coupling of polarized heterocyclic enamines
  作者：Břetislav Brož、Zdeňka Růžičková、Petr Šimůnek

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.723

  日期：——

  A simple methodology for [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines is established. The key step of the methodology is an intramolecular Buchwald-Hartwig amination reaction of suitable halogenated (both bromo and chloro) cyclic enaminoketones, enaminoesters and enaminonitriles with various ring size (from fiveto seven-membered). Optimal reaction conditions (palladium source, base, ligand) depend on

  建立了 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉的简单方法。该方法的关键步骤是合适的卤化（溴和氯）环状烯氨基酮、烯氨基酯和具有各种环大小（从五元到七元）的烯氨基腈的分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应。最佳反应条件（钯源、碱、配体）取决于起始烯胺的环大小，三环产物的产率为 65-98%。用高氯酸处理产物得到相应的高氯酸喹啉鎓。
• Corsaro, Antonino; Chiacchio, Ugo; Perrini, Giancarlo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 9, p. 2015 - 2029
  作者：Corsaro, Antonino、Chiacchio, Ugo、Perrini, Giancarlo、Pistara, Venerando、Purrello, Giovanni、Scarlata, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——