3-(4-chlorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol | 1269219-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• CAS: 1269219-36-4
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: MHXUZEOICLIWHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到[5-(4-chlorophenyl)-2H-triazol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  的高度多样化合成1,2,3-三唑衍生物通过多米诺[3 + 2]环加成的叠氮化物和脱硝反应序列†

  摘要：

  在本文中，已经描述了在无催化剂的条件下通过多米诺[3 + 2]叠氮化物环加成和脱硝反应的顺序优雅合成1,2,3-三唑衍生物的方法。在没有催化剂存在的情况下，用叠氮化钠处理硝基烯烃对Baylis-Hillman加合物及其环状衍生物的反应，可平稳地获得1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ra14195h
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 咪唑 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  季碳中心形成的溶剂引导非对映发散合成螺茚吲哚

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来实现溶剂引导的非对映发散环化反应并形成四元中心。得到了一系列具有良好产率和非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300787

文献信息

• An efficient synthesis of 4,5-disubstituted-2<i>H</i>-1,2,3-triazoles from nitroallylic derivatives <i>via</i> a cycloaddition–denitration process
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Thatikonda Karthik、Angothu Shankar

  DOI：10.1039/c7nj03292g

  日期：——

  A metal-free convenient synthesis of 4,5-disubstituted N-unsubstituted 1,2,3-triazoles via a cycloaddition–denitration process has been described. A variety of readily available nitroallylic alcohols were reacted smoothly with sodium azide in the presence of p-toluenesulfonic acid (p-TsOH) to form synthetically viable triazolylacetates in good to high yields. Additionally, the nitroallylic acetates

  已经描述了通过环加成-脱氮过程无金属方便地合成4,5-二取代的N-未取代的1,2,3-三唑。在对甲苯磺酸（p（-TsOH）形成合成可行的三唑基乙酸酯，产率高至高。另外，将硝基烯丙基乙酸酯和砜分别以中等至良好的产率转化为结构上可改性的三唑基叠氮化物和砜衍生的三唑。本方案操作简单，可耐受多种官能团，并且在优化反应条件下进行克级反应时也是可靠的。通过连续的一锅Morita-Baylis-Hillman反应和环加成反应，已经实现了一种简单直接的克级反应，可直接由β-硝基苯乙烯直接合成三唑。
• Control of the Organocatalytic Enantioselective α-Alkylation of Vinylogous Carbonyl Enolates for the Synthesis of Tetrahydropyran Derivatives and Beyond
  作者：Pavan Sudheer Akula、Yung-Ju Wang、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee、Su-Ying Chien

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01426

  日期：2021.6.18

  The organocatalytic α-alkylation of vinylogous carbonyl compounds to hydroxynitroolefins for the synthesis of hemiacetals was realized with excellent enantioselectivities and in high yields. High diastereoselectivity (up to >20:1) has been accomplished with the addition of Et3N. The α- and γ-alkylation of vinylogous ketone against nitroolefins displayed high but opposite facial selectivities. Transformation

  以优异的对映选择性和高产率实现了用于合成半缩醛的乙烯基羰基化合物的有机催化 α-烷基化反应生成羟基硝基烯烃。通过添加 Et 3 N实现了高非对映选择性（高达 >20:1）。乙烯基酮对硝基烯烃的 α-和 γ-烷基化显示出高但相反的表面选择性。已证明半缩醛产物转化为其他多环化合物，包括euroticin B 类似物。
• Strategic applications of Baylis–Hillman adducts to general syntheses of 3-nitroazetidines
  作者：Ankita Rai、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c1ob06274c

  日期：——

  A novel one-pot highly diastereoselective synthesis of substituted 3-nitroazetidines via an anionic domino process is described. The synthesis involves a high yielding annulation of Baylis–Hillman alcohols and their aldehydes with either N-aryl/tosylphosphoramidates or N-aryl/tosylphosphoramidates in combination with a task-specific ionic liquid [bmim][X–Y] to afford the corresponding 1,2,3-tri- and

  描述了一种经由阴离子多米诺法的新颖的一锅式高度非对映选择性合成取代的3-硝基氮杂环丁烷。合成涉及将Baylis-Hillman醇及其醛与N-芳基/甲苯磺酰基膦酸酯或N-芳基/甲苯磺酰基膦酸酯与特定任务的离子液体[bmim] [X-Y]结合使用，以高收率环化得到相应的1 1,2,3-三-和1,2,3,4-四取代的氮杂环丁烷。已经提出了形成各种3-硝基氮杂环丁烷的合理机理。
• A new application of Baylis–Hillman alcohols to a diastereoselective synthesis of 3-nitrothietanes
  作者：Ankita Rai、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.062

  日期：2012.3

  Three key reactions, the generation of a nucleophile, an thia-Michael addition and an intramolecular cyclisation, were used to achieve an efficient one-pot diastereoseletive synthesis of 3-nitrothietanes. Thus, Baylis–Hillman alcohols and their aldehydes were reacted with either O,O-diethyl hydrogen phosphorodithioate or O,O-diethyl hydrogen phosphorodithioate in combination with a task-specific ionic

  使用三个关键反应，即亲核试剂的生成，噻吩-迈克尔加成反应和分子内环化反应，来实现3-硝基硫杂环丁烷的高效一锅非对映异构合成。因此，将Baylis-Hillman醇及其醛与O，O-二乙基二硫代磷酸氢氧根或O，O-二乙基二硫代磷酸氢氧根与特定任务离子液体[bmim] X-Y结合反应，得到相应的2,3 -二-或2,3,4-三取代的硫杂环丁烷。该反应收率高，并以有利于反式异构体的完全非对映选择性进行。
• Construction of Diverse Pyrrolidine-Based Skeletons through the Ag-Catalyzed Stereoselective Addition–Elimination Reaction of Azomethine Ylides with Nitroallyl Acetates
  作者：Itsuki Ohno、Kazuya Kanemoto、Shohei Furuya、Yuko Suzuki、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00184

  日期：2024.3.8

  efficiently promotes the addition–elimination reaction, setting vicinal chiral stereocenters featuring a tetrasubstituted carbon with excellent enantio- and diastereoselectivity while leaving the versatile nitroolefin moiety. The broad substrate scope of this reaction and the transformability of the resulting nitroolefin, imine, and ester moieties allow for the construction of diverse pyrrolidine-based fused

  由于支架多样性对生物筛选具有显着影响，因此高效、便捷地构建骨架多样化的化合物集合是药物发现的基本需求。在这方面，我们在此报告了吡咯啉酯与乙酸硝基烯丙酯的不对称串联共轭加成-消除反应及其在构建各种类型的稠合或螺环吡咯烷中的应用。 AgOAc/( R , Sp )-ThioClickFerrophos (TCF) 催化剂可有效促进加成-消除反应，设置邻位手性立体中心，其特征是具有优异对映体和非对映选择性的四取代碳，同时留下多功能硝基烯烃部分。该反应的广泛底物范围和所得硝基烯烃、亚胺和酯部分的可转化性允许通过各种分子内环化过程以光学活性形式构建多种基于吡咯烷的稠合或螺双环骨架。