5S)-8-(2-氟乙基)-3-(4-碘苯基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯(1R2S3S | 155798-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 5S)-8-(2-氟乙基)-3-(4-碘苯基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯(1R2S3S
• 英文名称: FE-beta-CIT
• 英文别名: N-2-fluoroethyl-2-β-carbomethoxy-3-β-(4-iodophenyl)nortropane；FE-β-CIT；methyl (1R,2S,3S,5S)-8-(2-fluoroethyl)-3-(4-iodophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 155798-01-9
• 化学式: C₁₇H₂₁FINO₂
• 分子量: 417.262
• InChiKey: CCWXJQJFBKJFEZ-JJXSEGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5S)-8-(2-氟乙基)-3-(4-碘苯基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯(1R2S3S 在 盐酸 作用下， 反应 44.0h， 以74%的产率得到8-(2-氟乙基)-3-(4-碘苯基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unlabelled, 3H- and 125I-labelled β-CIT and its ϖ-fluoroalkyl analogues β-CIT-FE and β-CIT-FP, including synthesis of precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199607)38:7<675::aid-jlcr880>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氟乙烷 、 (1R,2S,3S,5S)-3-(4-Iodo-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64.2 %的产率得到5S)-8-(2-氟乙基)-3-(4-碘苯基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯(1R2S3S
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺转运蛋白探针的氘代[18F]氟乙基托烷类似物：合成和生物学评价

  摘要：

  介绍 多巴胺转运蛋白（DAT）与帕金森病（PD）和其他神经退行性疾病密切相关。DAT的无创成像有助于相关疾病的早期诊断和监测。最近，我们报道了一种氘代[ 18 F]氟乙基托烷类似物[ 18 F]FECNT-d 4作为潜在的DAT PET显像剂。这项工作的目的是通过比较四种氘代[ 18 F]氟乙基托烷衍生物（[ 18 F] 2a-d ）来扩展研究，以开发代谢稳定的 DAT 放射性配体。 方法 合成了四种氟乙基取代的苯基托烷化合物1a-d和氘代化合物2a-d并评估了它们对DAT的IC 50值。[ 18 F]氟乙基配体[ 18 F] 1a-d和[ 18 F] 2a-d是通过一步放射性标记反应从相应的标记前体获得的，并在亲脂性和体外结合亲和力方面进行了研究。然后选择[ 18 F] 1d和[ 18 F] 2d通过体内代谢研究、生物分布、离体放射自显影和microPET 成像研究进行进一步评估。 结果

  DOI：

  10.1016/j.nucmedbio.2023.108334

文献信息

• Synthesis and initial evaluation of radioiodine-labelled deuterated tropane derivatives targeting dopamine transporter
  作者：Jie Liu、Jing Kang、Meihui Qi、Jie Tang、Yi Fang、Chunyi Liu、Jingjing Hong、Jiaojiao Zuo、Zhengping Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129678

  日期：2024.4

  this work compared two novel deuterated tropane derivatives ([I]) with non-deuterated tropane derivatives ([I]-). [I]- were obtained in high radiochemical purity (RCP) above 99 % with molar activities of 7.0–10.0 GBq/μmol. The [I] and [I] exhibited relatively higher affinity to DAT (K: 2.0–3.12 nM) than [I] and [I]. Biodistribution results showed that [I] consistently exhibited a higher ratio of the

  多巴胺转运蛋白（DAT）与多种神经系统疾病密切相关，包括帕金森病（PD）和其他神经退行性疾病。使用放射性标记示踪剂对 DAT 进行成像已成为治疗相关疾病的强大技术。放射性碘标记的托烷衍生物[I]FP-CIT ([I])作为DAT显像剂广泛应用于临床单光子发射计算机断层扫描(SPECT)成像。为了开发代谢更稳定的 DAT 放射性配体以实现精确成像，这项工作将两种新型氘化托烷衍生物 ([I]) 与非氘化托烷衍生物 ([I]-) 进行了比较。 [I]- 的放射化学纯度 (RCP) 高于 99%，摩尔活度为 7.0–10.0 GBq/μmol。 [I] 和 [I] 对 DAT 的亲和力 (K: 2.0–3.12 nM) 比 [I] 和 [I] 表现出相对更高的亲和力。生物分布结果表明，[I] 始终表现出比 [I] 更高的目标与非目标（纹状体/小脑）比率。此外，代谢研究表明[I]的代谢稳定性优于[I
• N-.omega.-Fluoroalkyl Analogs of (1R)-2.beta.-Carbomethoxy-3.beta.-(4-iodophenyl)tropane (.beta.-CIT): Radiotracers for Positron Emission Tomography and Single Photon Emission Computed Tomography Imaging of Dopamine Transporters
  作者：John L. Neumeyer、Alexander Campbell、Shaoyin Wang、Yigong Gao、Richard A. Milius、Nora S. Kula、Ross J. Baldessarini、Yolanda Zea-Ponce、Ronald M. Baldwin、Robert B. Innis

  DOI：10.1021/jm00037a004

  日期：1994.5