3-Propyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-thieno[3.2-d]pyrimidin-4-one | 187538-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-Propyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-thieno[3.2-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-propyl-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-4(1H)-one；3-propyl-2-sulfanylidene-1H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 187538-55-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS₂
• mdl: MFCD16629980
• 分子量: 226.323
• InChiKey: WUEZOMXQGGBHHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Propyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-thieno[3.2-d]pyrimidin-4-one 、 碘甲烷 在 二氯甲烷 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.0h， 以to obtain 3.13 g of the title compound of Step B as a white solid melting at 136-138° C.的产率得到2-Methylsulfanyl-3-propyl-3H-thieno[3.2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal pyrimidinones

  摘要：

  本文披露了公式I化合物及其N-氧化物和农业适用盐，其可用作杀真菌剂，其中W为O，S（O）n或NR5; n为0，1或2; Q为O或S; G为融合的苯基，萘基，噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡啶基，噻唑基，噁唑基，咪唑基，吡嗪基或嘧啶环; R1-R5如本文所定义。本文还披露了含有公式I化合物的组合物以及一种控制由真菌植物病原体引起的植物疾病的方法，该方法涉及施用有效量的公式I化合物。

  公开号：

  US06245770B1
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 3-异硫氰基噻吩-2-羧酸甲酯 在 四氢呋喃 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以giving the 3-propyl-2-thioxo-2,3-di-hydro-1 H-thieno[3.2-d]pyrimidin-4-one crude product which的产率得到3-Propyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-thieno[3.2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidin-4-one derivatives as pesticide

  摘要：

  本发明涉及式I的新型嘧啶-4-酮衍生物，其具有杀虫活性，特别是杀真菌活性，其中R1＝C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，每个基未取代或取代为卤素；R2＝OR5；R3和R4各自独立地为氢，卤素；R5为C1-C6烷基或C3-C6环烷基，每个基未取代或取代为卤素；以及A＝噻吩基。

  公开号：

  US06262058B1

文献信息

• PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AS PESTICIDE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0888359A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US6066638A
  申请人：——

  公开号：US6066638A

  公开（公告）日：2000-05-23
• US6245770B1
  申请人：——

  公开号：US6245770B1

  公开（公告）日：2001-06-12
• US6262058B1
  申请人：——

  公开号：US6262058B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• [EN] PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AS PESTICIDE<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE-4-ONE UTILISES COMME PESTICIDE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997033890A1

  公开（公告）日：1997-09-18

  (EN) Novel pyrimidin-4-one derivatives of formula (I), wherein: R1=C1-C8alkyl, C2-C8alkenyl, C2-C8alkynyl, C3-C6cycloalkyl, each of which is unsubstituted or substituted by halogen, O-C1-C4alkyl, O-C1-C4haloalky, O-C1-C4alkoxy, S-C1-C4alkyl, SO-C1-C4alkyl, SO2-C1-C4alkyl, CO-C1C4alkyl, N=C1-C4alkyl, NH-C1-C4alkyl, N(C1-C4alkyl)2, COO-C1-C4alkyl, COO-aryl, cyano, nitro, Si-(C1-C4alkyl)3, phenyl, halophenyl, phenoxyphenyl, halophenoxyphenyl, naphthyl; R2=OR5, SR6, NR7R8; R3 and R4 are each independently of the other hydrogen, halogen, C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl, C2-C4alkenyl, C2-C4haloalkenyl, C2-C4alkynyl, C2-C4haloalkynyl, Si-(C1-C6alkyl)3, COO-C1-C4alkyl, COO-aryl, COOH, CH=N-C1-C4alkyl, C(CH3)=N-C1-C4alkyl, SO-C1-C4alkyl, SO2-C1-C4alkyl, OR5, SR6, NR7R8, COR9; R9=hydrogen, C1-C4alkyl, phenyl, benzyl; R5 and R6 are each independently of the other C1-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, C3-C6cycloalkyl, each of which is unsubstituted or substituted by halogen, O-C1-C4alkyl, O-C1-C4haloalkyl, O-C1-C4alkoxy, S-C1-C4alkyl, SO-C1-C4alkyl, SO2-C1-C4alkyl, CO-C1-C4alkyl, N=C1-C4alkyl, NH-C1-C4alkyl, N(C1-C4alkyl)2, COO-C1-C4alkyl, COO-aryl, cyano, nitro, Si-(C1-C4alkyl)3, phenyl, halophenyl, phenoxyphenyl, halophenoxyphenyl, naphthyl; R7 and R8 are each independently of the other C1-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, C3-C6cycloalkyl, each of which is unsubstituted or substituted by halogen, O-C1-C4alkyl, O-C1-C4haloalkyl, O-C1-C4alkoxy, S-C1-C4alkyl, SO-C1-C4alkyl, SO2-C1-C4alkyl, CO-C1-C4-alkyl, N=C1-C4alkyl, NH-C1-C4alkyl, N(C1-C4alkyl)2, COO-C1-C4alkyl, COO-aryl, cyano, nitro, Si-(C1-C4alkyl)3, phenyl, halophenyl, phenoxyphenyl, halophenoxyphenyl, naphthyl; A = is a 5-membered heterocyclic ring which may be saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic and which may contain one or two hetero atoms O, S and/or N, each in the free form or in salt form. The novel compounds have plant-protective properties and are suitable for protecting plants against infestation by phytopathogenic micro-organisms, in particular fungi.(FR) L'invention porte sur de nouveaux dérivés de pyrimidine-4-one répondant à la formule (I). Dans cette formule, R1 représente un alkyle en C1-C8, un alcényle en C2-C8, un alkynyle en C2-C8, un cycloalkyle en C3-C6, aucun d'eux n'étant substitué ou chacun étant substitué par un halogène, O-C1-C4alkyle, O-C1-C4haloalkyle, O-C1-C4alkoxy, S-C1-C4alkyle, SO-C1-C4alkyle, SO2-C1-C4alkyle, CO-C1-C4alkyle, N=C1-C4alkyle, NH-C1-C4alkyle, N(C1-C4alkyle)2, COO-C1-C4alkyle, COO-aryle, un cyano, un nitro, Si-(C1-C4alkyle)3, un phényle, un halophényle, un phénoxyphényle, un halophénoxyphényle et un naphtyle. R2 représente OR5, SR6 et NR7R8 et R3 et R4 représentent, chacun indépendamment de l'autre, un hydrogène, un halogène, un alkyle en C1-C4, un haloalkyle en C1-C4, un alcényle en C2-C4, un haloalcényle en C2-C4, un alkynyle en C2-C4, un haloalkynyle en C2-C4, Si-(C1-C6alkyle)3, COO-C1-C4alkyle, COO-aryle, COOH, CH=N-C1-C4alkyle, C(CH3)=N-C1-C4alkyle, SO-C1-C4alkyle, SO2-C1-C4alkyle, OR5, SR6, NR7R8 et COR9. R9 représente un hydrogène, un alkyle en C1-C4, un phényle, un benzyle. R5 et R6 représentent, chacun indépendamment de l'autre, un alkyle en C1-C6, un alcényle en C2-C6, un alkynyle en C2-C6, un cycloalkyle en C3-C6, aucun d'eux n'étant substitué ou chacun étant substitué par un halogène, O-C1-C4alkyle, O-C1-C4haloalkyle, O-C1-C4alkoxy, S-C1-C4alkyle, SO-C1-C4alkyle, SO2-C1-C4alkyle, CO-C1-C4alkyle, N=C1-C4alkyle, NH-C1-C4alkyle, N(C1-C4alkyle)2, COO-C1-C4alkyle, COO-aryle, un cyano, un nitro, Si-(C1-C4alkyle)3, un phényle, un halophényle, un phénoxyphényle, un halophénoxyphényle et un naphtyle. R7 et R8 représentent, chacun indépendamment de l'autre, un alkyle en C1-C6, un alcényle en C2-C6, un alkynyle en C2-C6, un cycloalkyle en C3-C6, aucun d'eux n'étant substitué ou chacun étant substitué par un halogène, O-C1-C4alkyle, O-C1-C4haloalkyle, O-C1-C4alkoxy, S-C1-C4alkyle, SO-C1-C4alkyle, SO2-C1-C4alkyle, CO-C1-C4alkyle, N=C1-C4alkyle, NH-C1-C4alkyle, N(C1-C4alkyle)2, COO-C1-C4alkyle, COO-aryle, un cyano, un nitro, Si-(C1-C4alkyle)3, un phényle, un halophényle, un phénoxyphényle, un halophénoxyphényle et un naphtyle. A représente un noyau hétérocyclique à 5 membres pouvant être saturé ou insaturé, aromatique ou non aromatique, et susceptible de contenir un ou deux hétéroatomes d'oxygène, de soufre et/ou d'azote, chacun sous une forme libre ou en tant que sel. Ces nouveaux composés, qui sont dotés de propriétés phytoprotectrices, conviennent parfaitement pour protéger des végétaux contre une infestation par des micro-organismes, par des champignons notamment.