1-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)piperidine | 87625-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)piperidine
• 英文别名: Dimethyl-phenyl-(piperidin-1-ylmethyl)silane
• CAS: 87625-35-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NSi
• 分子量: 233.429
• InChiKey: GKHNJUPOTZXENF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)piperidine 、 碘甲烷 生成 dimethyl-[(1-methylpiperidin-1-ium-1-yl)methyl]-phenylsilane;iodide
  参考文献：
  名称：

  WAGNER, ODON;HENCSEI, PAL;NAGY, JOZSEF, MAGY KEM. FOLYOIRAT , 95,(1989) N, C. 271-274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 二甲基氯甲基苯基硅烷 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 1-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Shchegolev, A. E.; Finogenov, Yu. S.; Yakovlev, I. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 5, p. 966 - 974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Si−C(sp³ ) Bond Cleavage in (Aminomethyl)silanes by Carbanionic Nucleophiles and Its Stereochemical Course
  作者：Stephan G. Koller、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/anie.201702410

  日期：2017.6.26

  Selective cleavage of a silicon–carbon bond in tetraorganosilanes is still a great challenge. A new type of Si−C(sp3) bond cleavage in bench‐stable (aminomethyl)silanes with common organolithium reagents as nucleophiles has now been identified. Suitable leaving groups are benzyl, allyl, and phenylthiomethyl groups. A β‐donor function and polar solvents are essential for the reaction. Simple switching

  在四有机硅烷中硅-碳键的选择性裂解仍然是一个巨大的挑战。一种新型的Si-C（sp 3）现在已经鉴定出在台式稳定的（氨基甲基）硅烷中以常见的有机锂试剂作为亲核试剂裂解键。合适的离去基团是苄基，烯丙基和苯硫基甲基。β-供体功能和极性溶剂对于反应至关重要。通过稍微改变反应条件，可以在α-去质子化和取代之间进行简单的切换。通过使用硅手性苄基硅烷阐明了反应的立体化学过程。新的转化通过构型的反转立体定向进行，并且可以用于对映体纯的四有机硅烷的靶向合成，否则难以获得。量子化学计算提供了对新取代机理的深入了解。
• Nitrogen-containing organosilicon compounds. 150. Synthesis and chromatographic and 1H, 13C, 15N, and 29Si NMR spectroscopic investigation of substituted (piperidinoalkyl)silanes
  作者：�. Lukevits、I. Sleiksha、�. Liepin'sh、V. D. Shat-ts、I. Zitsmane、A. Purvinya

  DOI：10.1007/bf00515577

  日期：1991.12
• Strohmann, Carsten; Abele, Bors Cajus, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2514 - 2516
  作者：Strohmann, Carsten、Abele, Bors Cajus

  DOI：——

  日期：——