3,4,5-trimethoxyphenyl 3-amino-4-methoxybenzoate | 1131312-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxyphenyl 3-amino-4-methoxybenzoate
• 英文别名: (3,4,5-Trimethoxyphenyl) 3-amino-4-methoxybenzoate
• CAS: 1131312-70-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: MBLXPTFFBUIYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenyl 4-methoxy-3-nitrobenzoate 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3,4,5-trimethoxyphenyl 3-amino-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估以微管蛋白聚合为潜在抗癌剂的1-取代-2-芳基咪唑。

  摘要：

  基于我们先前报道的ABI（2-芳基-4-苄基咪唑）类似物和康布雷他汀A-4（CA-4）的结构，设计和合成了一系列新型的1-取代-2-芳基咪唑（SAI）。 。这些化合物对六种人类癌细胞系表现出有效的抗增殖活性，IC50值在纳摩尔范围内。其中，化合物3X表现出最佳的抗癌活性，平均IC50值为〜100 nM。该化合物通过抑制微管蛋白聚合来维持作用机理，从而导致细胞停滞在G2 / M期并凋亡。体内功效研究表明，3X在MDA-MB-468裸鼠异种移植模型中以60 mg / kg的TGI（肿瘤生长抑制）为77％抑制肿瘤生长非常有效，而不会引起明显的毒性。此外，3X显示出比CA-4（2.83μg/ mL）更好的水溶性（36.70μg/ mL）。分子模型研究表明3X与微管蛋白中的秋水仙碱结合位点结合良好。我们的结果表明，新型SAI类似物作为潜在的抗癌药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111732

文献信息

• Group of amino substituted benzoyl derivatives and their preparation and their use
  申请人：Jiang Jian-Dong

  公开号：US20110178108A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A group of amino substituted benzoyl derivatives, their preparation and their use. The screening and research on an antiviral drug with hA3G/Vif as a target point proves that the 3-amino benzoyl derivatives not only have the combined activity for the hA3G/Vif, but also have a function of inhibiting replication of viruses. The present invention provides the possible breakthrough progress for the problem of HIV drug resistance, thereby providing a novel clinical antiviral drug which has higher efficiency.

  一组氨基取代苯甲酰衍生物，它们的制备和使用。对以hA3G/Vif为靶点的抗病毒药物的筛选和研究证明，3-氨基苯甲酰衍生物不仅具有对hA3G/Vif的联合活性，而且具有抑制病毒复制的功能。本发明为解决HIV药物耐药问题提供了可能的突破性进展，从而提供了一种效率更高的新型临床抗病毒药物。
• A GROUP OF AMINO SUBSTITUTED BENZOYL DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：Institute Of Medicinal Biotechnology, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP2351731B1

  公开（公告）日：2016-02-10
• US8710098B2
  申请人：——

  公开号：US8710098B2

  公开（公告）日：2014-04-29