(3,3-dimethoxyprop-1-yn-1-yl)triethylsilane | 1421789-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3,3-dimethoxyprop-1-yn-1-yl)triethylsilane
• CAS: 1421789-92-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: PQACAQVMMZLZKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dimethoxyprop-1-yn-1-yl)triethylsilane 、 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（甲硅烷基）甲硅烷基烯醇醚与缩醛的 Sakurai 反应涉及双（硅烷）的选择性脱甲硅烷基化。杀线虫氧化脂的简明合成

  摘要：

  3,3-双(甲硅烷基)甲硅烷基烯醇醚在其路易斯酸促进的与缩醛的反应中已显示出主要表现出樱井反应性，而不是Mukaiyama羟醛反应性。从由两个不同甲硅烷基组成的偕双(甲硅烷基)部分开始，例如SiMe 3和SiMe 2 Ph，SiMe 3被选择性消除，得到单保护的E-乙烯基甲硅烷基二醇，其具有良好至优异的顺式非对映选择性。该反应还支持了从Notheia anomala中合成杀线虫氧脂，证明了偕双（硅烷）的有吸引力的双功能性。

  DOI：

  10.1021/ol400069p

文献信息

• Geminal Bis(silyl) Enal: A Versatile Scaffold for Stereoselective Synthesizing C³,O¹-Disilylated Allylic Alcohols Based upon Anion Relay Chemistry
  作者：Linjie Yan、Xianwei Sun、Hongze, Li、Zhenlei Song、Zengjin, Liu

  DOI：10.1021/ol400145z

  日期：2013.3.1

  Geminal bis(silyl) enal 2a is shown to be a useful scaffold for anion relay chemistry (ARC) aimed at the stereoselective synthesis of C3,O1-disilylated allylic alcohols. The ARC reaction is initiated by the addition of an alkyllithium to the aldehyde and features a CuCN-promoted Csp2-to-O 1,4-silyl migration to generate a vinylcuprate that reacts with activated electrophiles.

  显示了双（甲硅烷基）烯醛2a是用于阴离子中继化学（ARC）的有用的支架，旨在立体选择性地合成C 3，O 1-二烯丙基化的烯丙基醇。ARC反应是通过向醛中添加烷基锂而引发的，其特征在于CuCN促进的C sp2 -O-1,4-甲硅烷基迁移，生成乙烯基铜酸酯，该乙烯基铜酸酯与活化的亲电试剂反应。