4-[2-methyl-4-(4-ethylphenyldiazenyl)]phenoxyphthalonitrile | 1355364-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[2-methyl-4-(4-ethylphenyldiazenyl)]phenoxyphthalonitrile
• CAS: 1355364-95-2
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O
• 分子量: 366.422
• InChiKey: QZFCPYVCNJKJGO-CYYJNZCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[(4-ethylphenyl)diazenyl]-2-methylphenol 、 4-硝基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 以67%的产率得到4-[2-methyl-4-(4-ethylphenyldiazenyl)]phenoxyphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Anchor Effect on Pedal Motion Observed in Crystal Phase of an Azobenzene Derivative

  摘要：

  一些分子骨架与二苯乙烯和偶氮苯类似的分子在晶体中表现出定向无序，这是由于踏板运动引起的。迄今为止，在不含大体积取代基团的情况下，仅含有两个芳香环的化合物中已观察到踏板运动引起的定向无序。在此，我们报告即使在存在大体积取代基团的情况下，也可以检测到踏板运动，由于苯氧基邻苯二甲腈基团产生的锚定效应，定向无序变得不可见。对化合物C23H18N4O的X射线晶体学分析表明存在部分重叠的两个踏板构象。该化合物在单斜晶系P21/c空间群中结晶，a=12.9429(11)Å，b=8.5075(5)Å，c=21.063(2)Å，β=123.155(6)°。在固态下，主要的踏板构象由弱C-H·O型氢键和C-H·π型边缘对边缘相互作用稳定。B3LYP/6-311G+(d,p)水平的量子化学计算表明，随着与反式偶氮苯片段的平面几何形状的偏差增加，化合物的稳定性降低。4-[2-甲基-4-(4-乙基苯基偶氮)]苯氧基邻苯二甲腈C

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0152-1