O^3'-triisopropylsilanyl-O^5'-trityl-uridine | 54925-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O^3'-triisopropylsilanyl-O^5'-trityl-uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 54925-73-4
• 化学式: C₃₇H₄₆N₂O₆Si
• 分子量: 642.868
• InChiKey: HVWAUFSYFYUKPI-HYGOWAQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O^3'-triisopropylsilanyl-O^5'-trityl-uridine 在 硫酸 、 水 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.28h， 以85%的产率得到2'-O-(triisopropylsilyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硅硫酸作为可循环催化剂在温和和非均相条件下5'-三苯甲基化核苷化学选择性脱三苯甲基化的催化方法

  摘要：

  已经建立了一种快速，温和且高效的方法，用于从核苷三苯甲基醚中化学选择脱保护三苯基甲基（三苯甲基，Tr），对-茴香基二苯基甲基（单甲氧基三苯甲基，MMT）和二（对茴香基）苯基甲基（二甲氧基三苯甲基，DMT）基团。 。脱保护在室温下进行，使用催化量的乙腈中的二氧化硅硫酸（SSA）。三苯甲基核苷无需任何纯化即可在2-17分钟内脱保护。这些条件与其他对酸敏感的羟基保护基团相容，例如对-甲氧基苄基（PMB），异亚丙基，环己叉基，二-（对-茴香基）亚甲基，三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.153