(R)-3-(6-hydroxy-1,2-benzisoxazol-3-yl)-5-(methoxymethyl)oxazolidin-2-one | 185835-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: (R)-3-(6-hydroxy-1,2-benzisoxazol-3-yl)-5-(methoxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-5-(methoxymethyl)-3-(6-hydroxy-1,2-benzisoxazol-3-yl)oxazolidine-2-one；(5R)-3-(6-hydroxy-1,2-benzoxazol-3-yl)-5-(methoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 185835-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: FGATZKMMLFZPMC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(6-hydroxy-1,2-benzisoxazol-3-yl)-5-(methoxymethyl)oxazolidin-2-one 、 1-溴-3-氟丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]-（S）-3-（6-（3-氟丙氧基）苯并[ d ]异恶唑-3-基）-5-（甲氧基甲基）恶唑烷定-2-酮的放射合成和离体评估B带PET

  摘要：

  标记为SL25.1188的碳11（（S）-5-（甲氧基甲基）-3-（6-（4,4,4-三氟丁氧基）苯并[ d ]异恶唑-3-基）恶唑烷丁-2-酮）是单胺氧化酶B的可逆放射性示踪剂，最近在健康志愿者中通过正电子发射断层扫描（PET）进行了评估。在这里，我们报告氟化的SL25.1188衍生物作为候选18 F标记的PET放射性示踪剂的制备和离体评估。（S）-3-（6-（3-氟丙氧基）苯并[ d ]异恶唑-3-基）-5-（甲氧基甲基）恶唑烷-2-一（1）用氟18标记，具有51％的未校正放射化学收率，具有较高的放射化学纯度（> 98％）和比活（109±26 GBq /μmol）。离体生物分布研究表明，大鼠脑内放射性保留低，特异性结合和代谢稳定性低。骨骼中放射性的高吸收与代谢性脱氟一致。较长链氟代烷氧基衍生物的体外结合试验表明，碳链的长度是该支架内MAO-B抑制剂效能和选择性的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.048

文献信息

• Oxazolidinone derivatives, their preparation and therapeutical use
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05843975A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  The present invention relates to isoindole derivatives, and more particularly to 5-(hydroxymethyl)oxazolidine-2-one derivatives which are substituted at the 3 position by an indazole, benzisoxazole or benzisothiazole ring system, to a process for their preparation and to their application in therapy.

  本发明涉及异吲哚衍生物，更具体地是在3位被吲唑、苯并异噁唑或苯并异硫唑环系统取代的5-(羟甲基)噁唑啉-2-酮衍生物，以及它们的制备方法和在治疗中的应用。
• DERIVES D'OXAZOLIDINONE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0835254B1

  公开（公告）日：1999-09-01
• US5843975A
  申请人：——

  公开号：US5843975A

  公开（公告）日：1998-12-01
• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THERAPEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：WO1996038444A1

  公开（公告）日：1996-12-05

  (EN) The disclosed 5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one derivatives are 3-substituted by an indazol, benzisoxazol or benzisothiazol ring and have the general formula (I), in which X stands for an oxygen atom, a sulphur atom or a NR group, R being a hydrogen atom or a linear or branched C1-C4 alkyl chain; R1 stands for a hydrogen atom or a methyl group; and R2 stands for either (i) a R3O group in which R3 stands for a hydrogen atom or a benzyl group optionally substituted by a halogen atom or by a nitro or methylene dioxy group, or for a methoxyethyl, butyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyl or 4,4,4-trifluorobut-2-enyl group; or for (ii) a -CH=CH-R or -CH2-CH2-R4 group in which R4 stands for a hydrogen atom or a phenyl, 3,3,3-trifluoropropyl or 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl group. Also disclosed are their process of preparation and their therapeutical applications.(FR) La présente invention a pour objet plus particulièrement des dérivés de 5-(hydroxyméthyl)oxazolidin-2-one, substitués en 3- par un noyau indazole, benzisoxazole, ou benzisothiazole, répondant à la formule générale (I), dans laquelle: X représente un atome d'oxygène, un atome de soufre, ou un groupe NR, R étant un atome d'hydrogène, ou une chaîne alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifiée, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, et R2 représente: (i) un groupe R3O dans lequel R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un groupe benzyle éventuellement substitué par un atome d'halogène ou par un groupe nitro ou méthylènedioxy, soit un groupe méthoxyéthyle, butyle, 4,4,4-trifluorobutyle, 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyle ou 4,4,4-trifluorobut-2-ényle, ou (ii) un groupe -CH=CH-R4 ou -CH2-CH2-R4 et dans lequel R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe phényle, 3,3,3-trifluoropropyle ou 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyle, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique.