thiazolo[5,4-d]pyrimidine-2-carbonitrile | 1417816-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 英文名称: thiazolo[5,4-d]pyrimidine-2-carbonitrile
• 英文别名: [1,3]Thiazolo[5,4-d]pyrimidine-2-carbonitrile
• CAS: 1417816-67-1
• 化学式: C₆H₂N₄S
• 分子量: 162.175
• InChiKey: UACRHTBBARCDFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-chloro-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-pyrimidin-5-amine 在 苄基三乙基碘化铵 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 31.0h， 以97%的产率得到thiazolo[5,4-d]pyrimidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The conversion of [(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)amino]azines into azine fused thiazole-2-carbonitriles

  摘要：

  通过热解几种 N-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)吡啶-n-胺（其中 n = 2、3 和 4），可以得到一种噻唑并吡啶-2-甲腈混合物，产率从低到中等。通过设计，在 N-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)吡啶-3-胺和其他选定的氮杂环胺的 C2 或 C4 位置引入氯取代基，可以实现 BnEt3NI 介导的 ANRORC 式环转化，以中等至接近定量的产率提供 14 种杂环胺融合的噻唑-2-碳腈。因此，本文所述的合成方法提供了一条从 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（阿佩尔盐）和正氯或对氯取代的偏氨基嗪开始的两步法杂嗪融合噻唑-2-甲腈的简便高产路线。

  DOI：

  10.1039/c2ob26993g

文献信息

• [EN] AZOLOPYRIDINE AND AZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZOLOPYRIDINE ET D'AZOLOPYRIMIDINE ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2012030924A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Provided herein are azolopyridine and azolopyrimidine compounds for treatment of JAK kinase mediated diseases, including JAK2 kinase-, JAK3 kinase- or TYK2 kinase-mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗JAK激酶介导疾病的咪唑吡啶和咪唑吡啶化合物，包括JAK2激酶、JAK3激酶或TYK2激酶介导的疾病。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• AZOLOPYRIDINE AND AZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Chao Qi

  公开号：US20130303533A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Provided herein are azolopyridine and azolopyrimidine compounds for treatment of JAK kinase mediated diseases, including JAK2 kinase-, JAK3 kinase- or TYK2 kinase-mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗JAK激酶介导的疾病，包括JAK2激酶、JAK3激酶或TYK2激酶介导的疾病的咪唑吡啶和咪唑嘧啶化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物和使用这些化合物和组合物的方法。