4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)butan-1-ol | 1434277-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)butan-1-ol
• CAS: 1434277-52-7
• 化学式: C₂₃H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 428.803
• InChiKey: JXKXIMZYWCZYAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)butan-1-ol 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(1RS,2SR,4RS)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-6-(propan-2-ylidene)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性催化C（sp3）？H插入与从环丙烯生成的施主铑类胡萝卜素

  摘要：

  的五和六环：从3,3- dimethylcyclopropenylcarbinols产生供体链烯基铑卡宾表现出在分子内1C高反应性 ħ插入。反应在非常温和的条件下进行，可以容忍游离羟基的存在，并且可以高效，立体选择性地进入各种功能化的碳环和氧杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201205913
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-tribromo-3,3-dimethylcyclopropane 、 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]butanal 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以67%的产率得到4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性催化C（sp3）？H插入与从环丙烯生成的施主铑类胡萝卜素

  摘要：

  的五和六环：从3,3- dimethylcyclopropenylcarbinols产生供体链烯基铑卡宾表现出在分子内1C高反应性 ħ插入。反应在非常温和的条件下进行，可以容忍游离羟基的存在，并且可以高效，立体选择性地进入各种功能化的碳环和氧杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201205913