2,6-difluoro-4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl 4-methoxybenzoate | 1273148-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,6-difluoro-4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 1273148-11-0
• 化学式: C₁₈H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 329.303
• InChiKey: KBVLPCTYCLRUDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-difluoro-4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl 4-methoxybenzoate 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.17h， 以22%的产率得到(1-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [1-（3,5-二氟-4-羟基苯基）-1 H-吡咯-3-基]苯基甲酮的结构-活性关系。甲氧基取代对醛糖还原酶抑制活性和选择性的影响

  摘要：

  基于我们以前的工作，我们研究了甲氧基取代的影响以及4a [（1-（3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl）-1 H -pyrrol-3-yl ）（苯基）甲酮]。在此基础上，合成了化合物4b–c和5a–c，并测定了醛糖和醛还原酶的抑制活性。此外，研究了4，6-二氟-5-羟基苯基图案（9），以验证酚部分的最佳位置。化合物5b成为最有效和选择性的抑制剂。此外，进一步的分析证明了5b作为有效的抗氧化剂和山梨糖醇在离体大鼠晶状体中的抑制剂。结合以上属性，5b可以作为针对长期糖尿病并发症的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.009
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 2,6-difluoro-4-(1H-pyrrol-1-yl)phenol 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2,6-difluoro-4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  [1-（3,5-二氟-4-羟基苯基）-1 H-吡咯-3-基]苯基甲酮的结构-活性关系。甲氧基取代对醛糖还原酶抑制活性和选择性的影响

  摘要：

  基于我们以前的工作，我们研究了甲氧基取代的影响以及4a [（1-（3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl）-1 H -pyrrol-3-yl ）（苯基）甲酮]。在此基础上，合成了化合物4b–c和5a–c，并测定了醛糖和醛还原酶的抑制活性。此外，研究了4，6-二氟-5-羟基苯基图案（9），以验证酚部分的最佳位置。化合物5b成为最有效和选择性的抑制剂。此外，进一步的分析证明了5b作为有效的抗氧化剂和山梨糖醇在离体大鼠晶状体中的抑制剂。结合以上属性，5b可以作为针对长期糖尿病并发症的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.009