2-trifluoromethyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine | 72107-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-2-6-diphenyltriazine；2,4-diphenyl-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine；2,4-Diphenyl-6-trifluormethyl-sym-triazin
• CAS: 72107-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N₃
• 分子量: 301.271
• InChiKey: YCCZNLIVPBQIRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  421.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trifluoroacetylbenzamidine trifluoroacetate 以98%的产率得到2-trifluoromethyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-trifluoromethyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954241

文献信息

• Borazine‐CF ₃ ⁻ Adducts for Rapid, Room Temperature, and Broad Scope Trifluoromethylation
  作者：Jacob B. Geri、Michael M. Wade Wolfe、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1002/anie.201711316

  日期：2018.1.26

  A fluoroform‐derived borazine CF3− transfer reagent is used to effect rapid nucleophilic reactions in the absence of additives, within minutes at 25 °C. Inorganic electrophiles spanning seven groups of the periodic table can be trifluoromethylated in high yield, including transition metals used for catalytic trifluoromethylation. Organic electrophiles included (hetero)arenes, enabling C−H and C−X

  甲三氟甲烷衍生的环硼氮烷CF 3 -转移试剂在25用来快速作用的亲核反应在不存在添加剂时，在几分钟内℃。可以高产率地将跨越周期表的七个基团的无机亲电试剂三氟甲基化，包括用于催化三氟甲基化的过渡金属。有机亲电试剂包括（杂）芳烃，可实现CH和CX三氟甲基化反应。机理分析支持CF解离机构3 -转移，和阳离子改性，得到具有增强的稳定性的试剂。
• Mechanistic Insight into Copper-Mediated Trifluoromethylation of Aryl Halides: The Role of CuI
  作者：He Liu、Jian Wu、Yuxuan Jin、Xuebing Leng、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jacs.1c07408

  日期：2021.9.8

  or I, Q = PPh4) in copper-mediated trifluoromethylation of aryl halides were studied. Qualitative and quantitative studies showed [Cu(CF3)2]−Q+ and [Cu(CF3)(I)]−Q+ were not highly reactive. Instead, a much more reactive species, ligandless [CuCF3] or DMF-ligated species [(DMF)CuCF3], was generated in the presence of excess CuI. On the basis of these results, a general mechanistic map for CuI-promoted

  研究了铜介导的芳基卤化物三氟甲基化中关键中间体 [Cu(CF 3 )(X)] - Q + (X = CF 3或 I, Q = PPh 4 )的合成、表征和反应性。定性和定量研究表明[Cu(CF 3 ) 2 ] - Q +和[Cu(CF 3 )(I)] - Q +的反应性不高。取而代之的是一种更具反应性的物质，无配体 [CuCF 3 ] 或 DMF 配体物质 [(DMF)CuCF 3]，在过量的 CuI 存在下产生。在这些结果的基础上，提出了 CuI 促进芳基卤化物三氟甲基化的一般机理图。此外，基于这种机理理解，开发了一种 HOAc 促进的方案，用于用 [Ph 4 P] + [Cu(CF 3 ) 2 ] -对芳基卤化物进行三氟甲基化。
• Correction to “Mechanistic Insight into Copper-Mediated Trifluoromethylation of Aryl Halides: The Role of CuI”
  作者：He Liu、Jian Wu、Yuxuan Jin、Xuebing Leng、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jacs.2c07580

  日期：2022.8.17

  disorders in both structures. The crystals of complex 1b exist as a mixture of two species, [Cu(CF3)(Cl)]− and [Cu(CF3)2]−, while the crystals of complex 1c are a mixture of three species, [Cu(CF3)(I)]−, [Cu(CF3)2]−, and [CuI2]−. The structures of complexes 1b and 1c were tentatively assigned as [Cu(CF3)(Cl)]− and [Cu(CF3)(I)]−, since the unit-cell parameters of the crystal lattices of [Cu(CF3)2]− and [CuI2]−

  第14368页。已发表作品中的方案1应替换为以下版本，其中添加了E部分。以下句子应添加到方案 1 的文本讨论中，在开始的段落末尾，“为了阐明观察到的 [CF 3 Cu] 物种的结构，......”：Grushin 和同事准备并表征了无配体 CuCF 3（DMF 中 -26.9 ppm）并研究了无配体 CuCF 3与芳基碘化物的反应机理（方案 1E）。19b第 14370 页。应在引用图 2 的段落末尾添加以下句子： 配合物1b和1c的单晶的 X 射线衍射研究表明两种结构都存在显着的静态障碍。配合物1b的晶体以两种物质的混合物存在，[Cu(CF 3 )(Cl)] -和 [Cu(CF 3 ) 2 ] -，而配合物1c的晶体是三种物质的混合物，[Cu (CF 3 )(I)] -、[Cu(CF 3 ) 2 ] -和[CuI 2 ] -。配合物1b和1c的结构暂定为[Cu(CF 3 )(Cl)] -和[Cu(CF
• KAPRAN N. A.; CHERKASOV V. M., UKR. XIM. ZH., 1979, 45, HO 9, 862-864
  作者：KAPRAN N. A.、 CHERKASOV V. M.

  DOI：——

  日期：——
• SOTNIKOV N. V.; GORBAN V. I.; SOKOLSKIJ G. A.; KNUNYANTS I. L., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 7, 1671-1672
  作者：SOTNIKOV N. V.、 GORBAN V. I.、 SOKOLSKIJ G. A.、 KNUNYANTS I. L.

  DOI：——

  日期：——