(S)-2-[(4R,5R,6S)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-thiopropionic acid S-phenyl ester | 121587-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: (S)-2-[(4R,5R,6S)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-thiopropionic acid S-phenyl ester
• 英文别名: (+)-(2S,3R,4R,5S,6R)-S-Phenyl 7-Hydroxy-3,5-(isopropylidenedioxy)-2,4,6-trimethylheptanethioate
• CAS: 121587-27-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄S
• 分子量: 352.495
• InChiKey: CZKPJUVGIVFCTK-CTTHAOKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(4R,5R,6S)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-thiopropionic acid S-phenyl ester 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R,7S,18S,22S,24R,12E,16E,20E)-S-<2'-(Octanamido)ethyl> 3,5,7-Trihydroxy-2,4,6,12,16,18,22,24-octamethyl-9,25-dioxo<21-³H>hexadodeca-12,16,20-trienethioate
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素生物合成途径上假定中间体的合成及与莫能菌素生产生物的掺入实验

  摘要：

  作为对Cane - Westley假说有关聚醚类离子载体抗生素中醚环组装方式的假设的直接检验，我们描述了最终以莫能菌素生物合成途径合成三种推定中间体的实验，以及将这些物质与药物结合的结合实验。产生莫能菌素的生物体肉桂链霉菌。合成的中间体推定包括三烯[21- 3 H] - 7和[13- 3 H] - 10，和二烯[9- 3 H] - 11。与整个细胞培养物进行的结合实验的结果表明，[13- 3H] - 10和[21- 3 H] - 7是不能穿过完整细胞膜的S.肉桂，而二烯[9- 3 H] - 11可以得以进入蜂窝内，但随后有效地降解，最有可能是通过与β氧化密切相关的途径而没有专门结合到抗生素中的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730203
• 作为产物：
  描述：

  硫基丙酸苯酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-[(4R,5R,6S)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-thiopropionic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素生物合成途径上假定中间体的合成及与莫能菌素生产生物的掺入实验

  摘要：

  作为对Cane - Westley假说有关聚醚类离子载体抗生素中醚环组装方式的假设的直接检验，我们描述了最终以莫能菌素生物合成途径合成三种推定中间体的实验，以及将这些物质与药物结合的结合实验。产生莫能菌素的生物体肉桂链霉菌。合成的中间体推定包括三烯[21- 3 H] - 7和[13- 3 H] - 10，和二烯[9- 3 H] - 11。与整个细胞培养物进行的结合实验的结果表明，[13- 3H] - 10和[21- 3 H] - 7是不能穿过完整细胞膜的S.肉桂，而二烯[9- 3 H] - 11可以得以进入蜂窝内，但随后有效地降解，最有可能是通过与β氧化密切相关的途径而没有专门结合到抗生素中的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730203