β-acetoxy-1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]hexahydro-α-methylene-1H-azepine-2-propanoic acid methyl ester | 1251855-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: β-acetoxy-1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]hexahydro-α-methylene-1H-azepine-2-propanoic acid methyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(1-acetyloxy-2-methoxycarbonylprop-2-enyl)azepane-1-carboxylate
• CAS: 1251855-23-8
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₆
• 分子量: 355.431
• InChiKey: MYCDCRLMANAAAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-acetoxy-1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]hexahydro-α-methylene-1H-azepine-2-propanoic acid methyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methyl 2-[acetyloxy(azepan-2-yl)methyl]prop-2-enoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭置换形成结合氮和硫的异常七元杂环

  摘要：

  衍生自丙烯酸甲酯或丙烯腈且在羟基上带有N-Boc基团β的Baylis-Hillman醇（CH（OH）CHNBoc）可以通过O-酰化反应转化为既含氮又含硫的不寻常的七元杂环（AcCl或EtOCOCl ），N-脱保护基（CF 3 CO 2 H）以及与CS 2的反应。在该方法的改进方案中，当原始氮以PhSCH 2 CON（Me）的形式被取代时，就会生成a庚因衍生物。闭环通过分子内共轭物置换发生。

  DOI：

  10.1021/jo101539m
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]hexahydro-β-hydroxy-α-methylene-1H-azepine-2-propanoic acid methyl ester 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到β-acetoxy-1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]hexahydro-α-methylene-1H-azepine-2-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭置换形成结合氮和硫的异常七元杂环

  摘要：

  衍生自丙烯酸甲酯或丙烯腈且在羟基上带有N-Boc基团β的Baylis-Hillman醇（CH（OH）CHNBoc）可以通过O-酰化反应转化为既含氮又含硫的不寻常的七元杂环（AcCl或EtOCOCl ），N-脱保护基（CF 3 CO 2 H）以及与CS 2的反应。在该方法的改进方案中，当原始氮以PhSCH 2 CON（Me）的形式被取代时，就会生成a庚因衍生物。闭环通过分子内共轭物置换发生。

  DOI：

  10.1021/jo101539m