5-(3-chlorophenylazo)salicylaldehyde | 952665-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-(3-chlorophenylazo)salicylaldehyde
• CAS: 952665-71-3
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00298000
• 分子量: 260.68
• InChiKey: FRXDOZLHJOKQPQ-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  439.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chlorophenylazo)salicylaldehyde 在 hydrazine hydrate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2,2'-((1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))bis(4-((E)-(3-chlorophenyl)diazenyl)phenol)
  参考文献：
  名称：

  作为 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制剂的新型 C-2 对称分子：设计、合成、动力学评价、分子对接和药代动力学

  摘要：

  已经合成了一系列对称的水杨醛-双肼偶氮分子，5a-5h，用 1H-NMR 和 13C-NMR 表征，并评估了它们的体外 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制活性。所有合成的化合物都有效地抑制了这两种酶。化合物5g是该系列中最有效的衍生物，对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶都有很强的抑制作用。5g 对 α-葡萄糖苷酶的 IC50 值为 0.35917 ± 0.0189 µM（标准阿卡波糖 IC50 = 6.109 ± 0.329 µM），5g 对 α-淀粉酶的 IC50 值为 0.4379 ± 0.0423 µM，标准卡波糖 IC50 = 6.0423 µM。3.0423 µM。19 Lineweaver-Burk 图表明化合物 5g 是 α-葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂。通过分子对接研究证实了最活跃的类似物的结合相互作用。对接研究表明，5g 与残基 Trp690、Asp548、Arg425 和 Glu426

  DOI：

  10.3390/molecules24081511
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到5-(3-chlorophenylazo)salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  水杨醛的一些多羟基偶氮-偶氮甲碱衍生物：合成、表征、光谱、分子结构和抗菌活性研究

  摘要：

  摘要 通过三(羟甲基)氨基甲烷与(E)-2-羟基-5-(苯基二氮烯基)苯甲醛及其取代衍生物反应制备了一些新型取代的多羟基偶氮-偶氮甲碱化合物。偶氮和偶氮甲碱化合物的结构通过 IR、UV-vis、1H NMR 和 13C NMR 光谱技术和/或 X 射线衍射研究确定。根据红外光谱，所有的偶氮甲碱化合物在固态下均采用酮形式。UV-vis 分析表明，所有偶氮-偶氮甲碱化合物在溶液中都存在酮-烯醇互变异构现象，除了硝基取代的衍生物，烯醇形式在溶液中占主导地位。同时，对上述衍生化合物的抗菌性能进行了体外研究。在测试的苯基偶氮水杨醛系列化合物中，4-苯基偶氮水杨醛、4-(3-氯苯基偶氮)水杨醛、4-(2-氯苯基偶氮)水杨醛、4-(4-氟苯基偶氮)水杨醛、4-(3-氯苯基偶氮)水杨醛和4-(4-乙基苯基偶氮)水杨醛仅表现出微弱的抗菌活性对抗革兰氏阳性菌。相反，苯偶氮水杨醛系列化合物与三（羟甲基）氨基甲烷

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.11.025

文献信息

• An Efficient and Green Synthesis of Novel Azo Schiff Base and its Complex Under Ultrasound Irradiation
  作者：MOHAMMAD NIKPASSAND、LEILA ZARE FEKRI、SHOHREH SHARAFI

  DOI：10.13005/ojc/290326

  日期：2013.9.30

  An environmentally benign protocol for the synthesis of azo Schiff bases and its complex in short reaction time and high yield has been achieved. These Schiff base compounds have been characterized by C, H, N elemental analyses, FT-IR and 1H NMR spectroscopy. The synthesized complex was characterized by atomic absorption spectrophotometry and elemental analyses.

  已经实现了在短反应时间和高收率下合成偶氮席夫碱及其配合物的环境友好方案。这些席夫碱化合物已通过C，H，N元素分析，FT-IR和1H NMR光谱进行了表征。合成的配合物通过原子吸收分光光度法和元素分析进行​​表征。
• TiO₂ nanotubes catalyzed the synthesis of azo-linked xanthenes under ultrasonic conditions
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Sharifah Bee Abd Hamid、Taraneh Mihankhah

  DOI：10.1080/24701556.2016.1241276

  日期：2017.7.3

  A series of new azo-linked xanthene derivatives was synthesized via the eco-friendly multi-component condensation of azo-linked salicylaldehyde derivatives and dimedone under ultrasound irradiation as green energy source in the presence of TiO2 nanotubes (TNTs) as suitable heterogeneous catalyst. TNTs have moderate surface areas (S-BET = 238 m(2)center dot g(-1)) and high physiochemical stability (> 250 degrees C). The yield of 74-87% was achieved within 10 min at room temperature. The current method has advantages such as the simple experimental procedure, green conditions, utilization of reusable TiO2 nanotubes catalyst, and good to excellent yield of products.