diethyl N-benzyl-N-(2-carboxyethyl)phosphoramidate | 132281-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-benzyl-N-(2-carboxyethyl)phosphoramidate
• 英文别名: 3-[benzyl(diethoxyphosphoryl)amino]propanoic acid
• CAS: 132281-30-2
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₅P
• 分子量: 315.306
• InChiKey: WIJYIPURTDGINK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-benzyl-N-(2-carboxyethyl)phosphoramidate 在 三甲基溴硅烷 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 N-benzyl-N-[2-(N-hydroxy-N-methylcarbamoyl)ethyl]phosphoramidic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的磷酰胺酸酯的合成，作为“反向”磷霉素类似物

  摘要：

  从取代的苄胺开始，已经开发了一种有效的合成途径，可以合成一系列新型的“反向”磷霉素类似物。在这些类似物中，膦酰胺异羟肟酸酯部分被颠倒，与膦酸酯部分相邻的四面体亚甲基碳被带有不同苄基的氮原子取代。所得的膦酸酯被设计为潜在的抗疟“前药”。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.003
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl N-benzyl-N-(2-carboxyethyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的磷酰胺酸酯的合成，作为“反向”磷霉素类似物

  摘要：

  从取代的苄胺开始，已经开发了一种有效的合成途径，可以合成一系列新型的“反向”磷霉素类似物。在这些类似物中，膦酰胺异羟肟酸酯部分被颠倒，与膦酸酯部分相邻的四面体亚甲基碳被带有不同苄基的氮原子取代。所得的膦酸酯被设计为潜在的抗疟“前药”。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.003

文献信息

• Kerdel, Katia; Baboulene, Michel; Lattes, Armand, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 18, p. 2775 - 2784
  作者：Kerdel, Katia、Baboulene, Michel、Lattes, Armand

  DOI：——

  日期：——
• Kerdel, Katia; Baboulene, Michel, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 84, # 1-4, p. 39 - 54
  作者：Kerdel, Katia、Baboulene, Michel

  DOI：——

  日期：——
• KERDEL, KATIA;BABOULENER, MICHEL;LATTES, ARMAND, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N8, C. 2775-2784
  作者：KERDEL, KATIA、BABOULENER, MICHEL、LATTES, ARMAND

  DOI：——

  日期：——