1-[3β-(4-chlorophenyl)tropane-2β-carbonyloxy]-6-[4-(3β-{4-chlorophenyl}tropane-2β-carbonyloxymethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]hexane | 1186397-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 1-[3β-(4-chlorophenyl)tropane-2β-carbonyloxy]-6-[4-(3β-{4-chlorophenyl}tropane-2β-carbonyloxymethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]hexane
• CAS: 1186397-23-8
• 化学式: C₃₉H₄₉Cl₂N₅O₄
• 分子量: 722.755
• InChiKey: AFKZQXYPUGXQNH-RCNKBNMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  89.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-(4-chlorophenyl)tropane-2β-carboxylic acid prop-2-ynyl ester 、 3β-(4-chlorophenyl)tropane-2β-carboxylic acid 6-azidohexyl ester 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以75%的产率得到1-[3β-(4-chlorophenyl)tropane-2β-carbonyloxy]-6-[4-(3β-{4-chlorophenyl}tropane-2β-carbonyloxymethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]hexane
  参考文献：
  名称：

  二聚苯基托烷的扩展研究

  摘要：

  制备了一系列由二氯或4-碘，4-碘或4-（3-噻吩基）-苯基托烷的两个分子组成的二聚苯基托烷，这些分子在二羧酸或羧基之间通过二胺或二醇连接剂连接在一起。所用的二胺是各种直链，环状和芳族二胺，而二醇束缚的化合物是通过“点击”化学制备的，并且在连接基中包含三唑。测试了新化合物与hDAT，hSERT和hNET的结合。发现具有芳族连接基的酰胺连接的氯苯基托烷是有效的和选择性的DAT抑制剂，具有最佳的K ihDAT的值为6 nM。酯连接的卤代苯基托烷更有效，但在抑制单胺转运蛋白结合方面几乎没有选择性。在所研究的化合物中，在环烷烃部分之间的10个原子的酯连接基团具有最高的亲和力。制备了一种单体苯基托烷用于比较，发现其对SERT和NET的效价低于二聚体，但对DAT的活性仍然很高。通常发现二聚噻吩苯基苯环烷是相对较差的单胺转运蛋白粘合剂，但是与母体单体相比，选择的二聚氯苯基苯环烷可以实现高达45倍的亲和力

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.007