2-(1-phenylallyl)-1-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one, isomer B | 79841-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2-(1-phenylallyl)-1-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one, isomer B
• CAS: 79841-11-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: BQTSPLLDTOTUDE-QRTARXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cis-cinnamyl-3-oxo-1-azoniabicyclo<3.3.1>nonan-2-ide 反应 0.08h， 生成 2-(1-phenylallyl)-1-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one, isomer A 、 2-(1-phenylallyl)-1-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one, isomer B
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第10部分。过渡状态下的扭转应变对[1,2]和[3,2]重排的影响

  摘要：

  双环铵盐（8），（11）和（14）的[3,2]和[1,2]σ重排被双环框架所抑制，这防止了过渡态π键的正确轨道对准用于协调的[3,2]σ重排或作为[1,2]σ重排的中间体所需的自由基对的乙烯基亚硝酸盐组分。基于1-氮杂双环-[3.3.1]壬烷体系的亚基（14a）和（14d）是唯一经历纯净[3,2]重排的双环烯丙基亚基，其涉及外向过渡态，或者完全（14a）或主要（14d）。

  DOI：

  10.1039/p19810001963