4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl benzoate | 1598431-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl benzoate
• 英文别名: [4-(2,2,2-Trifluoroethyl)phenyl] benzoate
• CAS: 1598431-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: MLLSEINEBBVGNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methylallyl)phenyl benzoate 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)−C 键断裂对羰基和未活化烯烃衍生物的三氟甲基化

  摘要：

  开发了通过可见光照射通过 σ C( sp 3 )−C 键功能化实现的铜介导的羰基类化合物和未活化烯烃的三氟甲基化。该协议的特点是模块化、条件温和且适用范围广——即使在后期功能化的背景下也是如此，因此提供了一种从易于获取的前体到有价值的 C( sp 3 )−CF 3 体系结构的补充方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202214633

文献信息

• Copper-Promoted Reductive Coupling of Aryl Iodides with 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane
  作者：Song Xu、Huan-Huan Chen、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/ol500696p

  日期：2014.5.2

  An efficient Cu-promoted reductive coupling of aryl iodides with 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane has been developed. This reaction could occur in good yields under milder conditions as compared with previous studies. The reaction tolerated nitro, formyl, ester, ether, carbonyl, sulfonyl, and even azo groups.
• Copper-Catalyzed Synthesis of Trifluoroethylarenes from Benzylic Bromodifluoroacetates
  作者：Brett R. Ambler、Lingui Zhu、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01343

  日期：2015.8.21

  Trifluoroethylarenes are found in a variety of biologically active molecules, and strategies for accessing this substructure are important for developing therapeutic candidates and biological probes. Trifluoroethylarenes can be directly accessed via nucleophilic trifluoromethylation of benzylic electrophiles; however, current catalytic methods do not effectively transform electron-deficient substrates and heterocycles. To address this gap, we report a Cu-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of benzylic bromodifluoroacetates. To account for the tolerance of sensitive functional groups, we propose an inner-sphere mechanism of decarboxylation.