8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-3-en-2-one | 87184-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-3-en-2-one
• 英文别名: 8-[[(1,1-dimethylethyl)-dimethylsilyl]oxy]-3-octen-2-one；8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-3-en-2-one
• CAS: 87184-82-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: UBPOGLWIHOIATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-3-en-2-one 、 三异丙基硅基乙炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₄₂H₆₃O₃P 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((triisopropylsilyl)ethynyl)octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化共轭末端炔烃与烯酮的加成反应

  摘要：

  报导了使用Pd催化烯酮加氢烷基化的实用方案。该反应可与多种炔烃以及几种环状和无环烯酮有效地进行，从而以良好至极佳的产率提供合成上相关的β-炔基酮。

  DOI：

  10.1021/ol300988n

文献信息

• Proline sulphonamide-catalysed Yamada–Otani condensation: reaction development, substrate scope and scaffold reactivity
  作者：Hua Yang、Somdev Banerjee、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/c2ob25400j

  日期：——

  The development of a proline sulphonamide-catalysed method for enantioselective and diastereoselective construction of functionalized cyclohexenones is described. Impact of catalyst structure as well as solvent effects and additives are explored. A significant substrate scope is demonstrated by variation of both the aldehyde and the enone components. Diastereoselective derivatization of the cyclohexenone scaffold illustrates its utility as a building block for chemical synthesis.

  描述了一种脯氨酸磺酰胺催化剂方法的发展，用于构建功能化的环己烯酮，该方法具有对映选择性和非对映选择性。探讨了催化剂结构、溶剂效应和添加剂的影响。通过改变醛和烯酮组分，展示了显著的底物范围。环己烯酮骨架的非对映选择性衍生化说明了其在化学合成中作为构建块的实用性。
• Synthesis of All-Carbon, Quaternary Center-Containing Cyclohexenones through an Organocatalyzed, Multicomponent Coupling
  作者：Hua Yang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ol1011955

  日期：2010.7.2

  Organocatalyzed multicomponent coupling using a new ester-containing, proline aryl sulfonamide has been developed for accessing densely functionalized cyclohexenones, each containing a quaternary center in high enantio- and diastereoselectivity. In contrast to most enamine/iminium-catalyzed reactions, the use of molecular sieves was critical to optimum enantioselectivity.