4,4'-bis(bromomethyl)azobenzene | 1258493-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-bis(bromomethyl)azobenzene
• 英文别名: DBAB
• CAS: 1258493-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 368.071
• InChiKey: ZLDYHLBNKHPRBH-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(bromomethyl)azobenzene 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 全氘代环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1008.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Light-Controlled Macrocyclization of Tetrathiafulvalene with Azobenzene: Designing an Optoelectronic Molecular Switch

  摘要：

  Macrocyclization between tetrathiafulvalene (TTF) dithiolates and bis-bromomethylazobenzenes/bis-bromomethylstilbenes is investigated under high dilution conditions. We show that macrocycles of different size can be formed depending on whether the (Z)- or (E)-isomers of azobenzene (AB) or stilbene are used. This represents the first example of a light-controllable cyclization reaction. The oxidation potential of the small, structurally rigid TTF-AB macrocycle is found to depend on the conformation of the AB moiety, opening the way for the modulation of redox properties by an optical stimulus. DFT calculations show that the out-of-plane distortion of the TTF moiety in this macrocycle is responsible for the variation of its oxidation potential upon photoisomerization of the neighboring AB bridge.

  DOI：

  10.1021/jo502469z
• 作为产物：
  描述：

  bis[4-(bromomethyl)phenyl]diazene 生成 4,4'-bis(bromomethyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  SecYEG复合物的光诱导控制蛋白转运

  摘要：

  请关闭毛孔！将有机化学光开关引入到两个跨膜段中，这些跨膜段包含细菌膜嵌入的蛋白质传导孔的侧门。之间的偶氮苯的可逆切换反式和顺通过用可见光和紫外光的照射的配置实施的蛋白传导孔的打开和关闭（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002243

文献信息

• Functional molecular architectures based on tetrathiafulvalene building blocks
  作者：Vladimir A. Azov

  DOI：10.1080/10426507.2016.1250764

  日期：2017.2.1

  ABSTRACT ABSTRACT Tetrathiafulvalenes (TTFs) 1, redox-controllable electron-rich heterocycles, were employed as building blocks for the construction of molecular receptors and switchable macrocycles. Redox-active calixarene-based molecular receptors 2 with various substituents R1 on the tetrathiafulvalene groups and rigid or flexible attachment of TTF units to the backbone have been prepared using modular

  图形摘要 摘要 四硫富瓦烯 (TTF) 1，氧化还原可控的富电子杂环，被用作构建分子受体和可切换大环的构件。氧化还原活性杯芳烃基分子受体 2 在四硫富瓦烯基团上具有各种取代基 R1，并且 TTF 单元与骨架的刚性或柔性连接已使用模块化构建方法制备。在受体溶液中加入平面缺电子客体导致形成深颜色的电荷转移复合物，结合常数达到 2.5 × 105 M-1。TTF 取代基显示出对结合常数和电荷转移强度的强烈影响。通过合成大环四硫富瓦烯-偶氮苯 (TTF-AB) 共轭物 3，我们已经展示了光化学控制的大环化的第一个例子，其中较小的 1 + 1 和较大的 2 + 2 环化产物的形成可以通过其中一个反应物的光异构化进行调节。发现小的结构刚性 TTF-AB 大环的氧化电位取决于 AB 部分的构象。