(+)-lycopalhine A | 1397124-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (+)-lycopalhine A
• 英文别名: (1S,3R,4S,7S,11S,13S,15S,17S,18S)-18-hydroxy-8-methyl-8,12-diazahexacyclo[13.2.1.03,11.04,13.04,17.07,12]octadecan-2-one
• CAS: 1397124-69-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: IHSPSILNYXUUJJ-OKLFHMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以69.231%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-番茄红素A的简便合成

  摘要：

  两个氨基酸发挥lycopalhine A的第一全合成中起关键作用升谷氨酸作为用于13步合成方便的手性起始材料，并且升-脯氨酸促进一个不同寻常的5-内切-trig曼尼希环化产生石蒜生物碱的中心吡咯烷环。分子的双环[3.3.0]辛醇部分是通过分子内羟醛加成反应形成的，这种加成反应可能是自然发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201509602