2-hydroxy-3-methoxy-5-(4-ethylphenylazo)benzaldehyde | 1352618-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxy-5-(4-ethylphenylazo)benzaldehyde
• CAS: 1352618-74-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: RRGZTMXTLIWZTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxy-5-(4-ethylphenylazo)benzaldehyde 在 sodium acetate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以84.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的O，O和N，O型配体及其Cu（II）和Ni（II）配合物：晶体结构，吸收发射特性和超氧化物歧化酶模拟物研究

  摘要：

  摘要本研究合成了两个新的O，O型偶氮醛（HL1和HL2），它们的N，O型水杨醛肟衍生物，它们包含偶氮发色团（HL3和HL4）和Cu（II）和Ni（II）配合物，并通过元素分析，1H-13C NMR，FT-IR，质谱进行表征。HL3和HL4的固态结构也通过单晶X射线衍射法确定。在DMF溶液中研究了配体及其金属配合物的吸收和光致发光行为。将Cu（II）和Ni（II）配合物的超氧化物歧化酶（SOD）活性与文献值进行了比较。SOD活性的Kcat值表明，与文献中给出的某些复合物和天然SOD酶的数据相比，该复合物具有明显的超氧化物歧化催化活性。发现该复合物的SOD活性的Kcat值低于天然酶。配合物[Cu（L3）2]是被测配合物中Kcat为1.4×107 M-1 s-1的SOD模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.03.022
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 4-乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-hydroxy-3-methoxy-5-(4-ethylphenylazo)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of New 2H-Chromene Dyes using Cu-SBA-15

  摘要：

  在这项工作中，成功合成了一些新的偶氮化2H-香豆醇衍生物，采用介孔Cu-SBA-15作为纳米催化剂，从而实现了短反应时间和高产率。通过这一研究，扩大了偶氮化合物的范围。

  DOI：

  10.13005/ojc/320525

文献信息

• Novel edaravone-based azo dyes: efficient synthesis, characterization, antibacterial activity, DFT calculations and comprehensive investigation of the solvent effect on the absorption spectra
  作者：Mohammad Amin Davasaz Rabbani、Behzad Khalili、Hamid Saeidian

  DOI：10.1039/d0ra06934e

  日期：——

  characteristics of the azo–hydrazo tautomers of the synthesized dyes and their UV-visible spectra prediction, some DFT calculations were also carried out on the synthesized dyes. The antibacterial activities of some synthesized compounds were also evaluated using the disk diffusion method. The results revealed different activity of the selected synthesized dyes for antibacterial tests against selected Gram

  本研究涉及使用依达拉奉和偶氮化合物的药物组合设计和合成新型染料，可用作阴离子和阳离子的指示剂。所需产物的合成通过两步法完成，包括重氮化芳族胺，然后将所得盐与依达拉奉偶联。在温和条件下以高产率获得所得染料。染料的结构用UV-vis、FT-IR、1 H NMR和13C NMR光谱和CHN分析。为了研究溶剂致变色效应，使用包括介电常数、折射率、氢键供体能力、氢键接受能力和偶极性/极化率尺度在内的几个参数来评估不同溶剂与所选染料的相互作用。为了深入了解合成染料的偶氮-肼互变异构体的稳定性和几何特征及其紫外-可见光谱预测，还对合成染料进行了一些 DFT 计算。还使用圆盘扩散法评估了一些合成化合物的抗菌活性。结果揭示了所选合成染料对所选革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌测试的不同活性。
• New 1,2,4-triazole-based azo-azomethine dyes. Part I: Synthesis, characterization and spectroscopic studies
  作者：Hamid Khanmohammadi、Malihe Erfantalab

  DOI：10.1016/j.saa.2011.09.053

  日期：2012.2

  4-triazole-based azo-azomethine dyes were synthesized via condensation of 3,5-diamino-1,2,4-triazole with azo-coupled o-vanillin precursors. The prepared dyes were characterized by IR, UV–vis and 1H NMR spectroscopic methods as well as elemental analyses. Thermal properties of the prepared dyes were examined by thermogravimetric analysis. Results indicated that the framework of the dyes was stable up to 225 °C

  通过将3,5-二氨基-1,2,4-三唑与偶氮偶联的邻香兰素前体缩合，合成了四种新的基于1,2,4-三唑的偶氮-甲亚胺染料。通过IR，UV-vis和1 H NMR光谱法以及元素分析对制备的染料进行了表征。通过热重分析检查制备的染料的热性能。结果表明，染料的骨架在高达225°C的温度下是稳定的。此外，还研究了各种因素（包括时间和DMSO / EtOH混合溶液）对染料的UV-vis光谱的影响。
• Convenient Synthesis of Heterocyclic Azo Dyes in the Class of Pyranopyrazoles and Chromenes
  作者：Hamidreza Azari Arbabi、Siavash Salek Soltani、Hasan Salehi、Shahla Rezazadeh、Afsaneh Zonouzi、Mansoureh Toosibashi

  DOI：10.3184/174751918x15177611816526

  日期：2018.2

  A series of novel azo group fused 2H-chromenes and 4H-chromenes were synthesised as well as pyranopyrazole derivatives via the Knoevenagel condensation reaction of C–H acid compounds with 5-(arylazo)salicylaldehydes by a nucleophilic addition to the carbonyl group followed cyclisation.

  通过C-H酸化合物与5-（芳基偶氮）水杨醛的Knoevenagel缩合反应，通过羰基的亲核加成然后环化，合成了一系列新型偶氮基团稠合的2H-色烯和4H-色烯以及吡并吡唑衍生物。