1-{4-[4-(4-{4-[1-Acetyl-4-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-piperidin-4-yl]-2,6-dimethyl-phenoxy}-butoxy)-3-bromo-5-methyl-phenyl]-4-[3,5-dimethyl-4-(2-nitro-benzyloxy)-phenyl]-piperidin-1-yl}-ethanone | 180892-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-{4-[4-(4-{4-[1-Acetyl-4-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-piperidin-4-yl]-2,6-dimethyl-phenoxy}-butoxy)-3-bromo-5-methyl-phenyl]-4-[3,5-dimethyl-4-(2-nitro-benzyloxy)-phenyl]-piperidin-1-yl}-ethanone
• CAS: 180892-03-9
• 化学式: C₅₅H₆₄BrN₃O₈
• 分子量: 975.032
• InChiKey: YMYYSQFHQIOUNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.59
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  131.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[4-(4-{4-[1-Acetyl-4-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-piperidin-4-yl]-2,6-dimethyl-phenoxy}-butoxy)-3-bromo-5-methyl-phenyl]-4-[3,5-dimethyl-4-(2-nitro-benzyloxy)-phenyl]-piperidin-1-yl}-ethanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到1-acetyl-4-[4-(4-{4-[1-acetyl-4-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)piperidin-4-yl]-2-bromo-6-methylphenoxy}butoxy)-3,5-dimethylphenyl]-4-(4-hydroxy-3-methylphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  催化环烷。第十一部分。黄酮-噻唑啉酮-环烷作为仿生催化剂，用于芳族醛制备规模的电氧化为甲酯†

  摘要：

  通过18步合成（方案3和4）以克为单位制备黄酮-噻唑啉酮-环烷6。该途径涉及非常有效的溴环烷32的制备（13个步骤的收率为37％），可以轻松对其进行修饰以产生各种多重功能化的受体。该溴化物32随后被转化成相应的硼酸，并通过Suzuki偶合连接到7-溴黄素10（方案2），得到黄酮-环烷36。噻唑unit单元然后在36个叔氨基季铵化后被引入。黄酮-噻唑啉酮-环烷6丙酮酸氧化酶的功能模型是，两个修复基团都连接在明确定义的环烷结合位点附近。在碱性甲醇溶液中，6催化芳族醛氧化为相应的甲酯。环环烷6显示出饱和动力学，对于将萘-2-甲醛催化氧化为萘-2-甲酸甲酯（k cat = 0.22 s -1）所计算出的周转数是人工酶报道的最高值之​​一。对照实验表明6的催化优势这是由于大环结合和反应位点以及两个辅因子与该位点的共价连接所致。催化循环通过在低工作电极电势（相对于Ag / AgCl为-0.3 V ）下

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800516
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 1-{4-(4-{4-[4-(1-Acetyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-2,6-dimethyl-phenoxy]-butoxy}-3-bromo-5-methyl-phenyl)-4-[3,5-dimethyl-4-(2-nitro-benzyloxy)-phenyl]-piperidin-1-yl}-ethanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-{4-[4-(4-{4-[1-Acetyl-4-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-piperidin-4-yl]-2,6-dimethyl-phenoxy}-butoxy)-3-bromo-5-methyl-phenyl]-4-[3,5-dimethyl-4-(2-nitro-benzyloxy)-phenyl]-piperidin-1-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  催化环烷。第十一部分。黄酮-噻唑啉酮-环烷作为仿生催化剂，用于芳族醛制备规模的电氧化为甲酯†

  摘要：

  通过18步合成（方案3和4）以克为单位制备黄酮-噻唑啉酮-环烷6。该途径涉及非常有效的溴环烷32的制备（13个步骤的收率为37％），可以轻松对其进行修饰以产生各种多重功能化的受体。该溴化物32随后被转化成相应的硼酸，并通过Suzuki偶合连接到7-溴黄素10（方案2），得到黄酮-环烷36。噻唑unit单元然后在36个叔氨基季铵化后被引入。黄酮-噻唑啉酮-环烷6丙酮酸氧化酶的功能模型是，两个修复基团都连接在明确定义的环烷结合位点附近。在碱性甲醇溶液中，6催化芳族醛氧化为相应的甲酯。环环烷6显示出饱和动力学，对于将萘-2-甲醛催化氧化为萘-2-甲酸甲酯（k cat = 0.22 s -1）所计算出的周转数是人工酶报道的最高值之​​一。对照实验表明6的催化优势这是由于大环结合和反应位点以及两个辅因子与该位点的共价连接所致。催化循环通过在低工作电极电势（相对于Ag / AgCl为-0.3 V ）下

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800516

文献信息

• Mattei, Patrizio; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 12, p. 1434 - 1437
  作者：Mattei, Patrizio、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——