bis(4-cyanophenyl)phenylmethyl | 855290-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: bis(4-cyanophenyl)phenylmethyl
• 英文别名: 4,4'-benzylidene-di-benzonitrile；4,4'-Benzyliden-di-benzonitril
• CAS: 855290-39-0
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: QUBMWJCRZZOZFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-cyanophenyl)phenylmethyl 生成 4,4'-benzylidene-bis-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Ashley et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 103,107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(4-氰基苯基)甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 [(η³-1-^tBu-indenyl)Pd(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)(Cl)] 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 bis(4-cyanophenyl)phenylmethyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化二芳基甲酯的 Suzuki-Miyaura 反应合成三芳基甲烷

  摘要：

  描述了通过 Pd 催化的 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯和芳基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 反应合成三芳基甲烷。该系统在温和的条件下运行，具有广泛的底物范围，包括不包含扩展芳族取代基的二苯甲醇衍生物的偶联。这一点很重要，因为这些底物会导致药物中普遍存在的三芳基甲烷产物类型，而这些底物以前并不与二芳基甲酯偶联系统兼容。此外，该反应可以立体特异性地进行以产生立体反转产物。在 DFT 计算的基础上，提出 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物的氧化加成是通过 S N2 通路，从而产生倒置产物。机理研究表明，将 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物氧化加成到 (IPr)Pd(0) 会导致 O-C(苄基) 键的选择性断裂，部分原因是稳定的 η苄基配体与 Pd 之间的3 -相互作用。这与先前描述的涉及苯基酯的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应形成对比，后者涉及

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00085