[(3S,5R,7aS,11aS)-5-butyl-2,3,5,6,7,7a,8,9,10,11-decahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-3-yl]methyl acetate | 1365089-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: [(3S,5R,7aS,11aS)-5-butyl-2,3,5,6,7,7a,8,9,10,11-decahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-3-yl]methyl acetate
• CAS: 1365089-97-9
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₂
• 分子量: 307.477
• InChiKey: FWGOQBLNRMUJEN-RDGPPVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5R,7aS,11aS)-5-butyl-2,3,5,6,7,7a,8,9,10,11-decahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-3-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(-)-lepadiformine B
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Boc α-氨基腈作为 Trianion Synthons 全合成 Lepadiformine 生物碱

  摘要：

  Lepadiformine A、B 和 C 是使用还原环化策略以对映体纯形式合成的。N -Boc α-氨基腈被去质子化并用对映体纯二溴化物烷基化以提供第一个环。操纵产物以引入磷酸盐离去基团，随后的还原锂化和分子内烷基化形成具有高立体选择性的第二个环。第三个环是通过去保护的胺分子内置换甲磺酸盐形成的。Lepadiformine A 和 B 含有一个与胺相邻的羟甲基。使用 Polonovski-Potier 反应作为关键步骤，按顺序引入该附属物。合成策略具有立体选择性和收敛性，并证明了N的效用-Boc α-氨基腈作为生物碱合成的关键。

  DOI：

  10.1021/jo300161x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5S,6S)-2-(acetyloxymethyl)-6-[(3S)-3-methylsulfonyloxyheptyl]-1-azaspiro[4.5]decane-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 以41%的产率得到[(3S,5R,7aS,11aS)-5-butyl-2,3,5,6,7,7a,8,9,10,11-decahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Boc α-氨基腈作为 Trianion Synthons 全合成 Lepadiformine 生物碱

  摘要：

  Lepadiformine A、B 和 C 是使用还原环化策略以对映体纯形式合成的。N -Boc α-氨基腈被去质子化并用对映体纯二溴化物烷基化以提供第一个环。操纵产物以引入磷酸盐离去基团，随后的还原锂化和分子内烷基化形成具有高立体选择性的第二个环。第三个环是通过去保护的胺分子内置换甲磺酸盐形成的。Lepadiformine A 和 B 含有一个与胺相邻的羟甲基。使用 Polonovski-Potier 反应作为关键步骤，按顺序引入该附属物。合成策略具有立体选择性和收敛性，并证明了N的效用-Boc α-氨基腈作为生物碱合成的关键。

  DOI：

  10.1021/jo300161x