2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-levulinoyl-α-D-galactopyranosyl fluoride | 155177-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-levulinoyl-α-D-galactopyranosyl fluoride
• CAS: 155177-88-1
• 化学式: C₁₈H₂₀FN₃O₆
• 分子量: 393.372
• InChiKey: CQSWNVJHMOBSMJ-YGTFVGLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-levulinoyl-α-D-galactopyranosyl fluoride 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  人血粘蛋白中存在的A型血型糖肽的立体选择性合成

  摘要：

  N，N-二甲基-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（α-L-呋喃核糖基）-（1-> 2） ] -O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸首次合成了人血型A卵巢粘蛋白中复杂的聚糖糖蛋白中的核心I糖四糖基肽结构和主要亚结构。标题化合物是通过以下关键操作合成完成的：α-GalNAc-（1-> 3）-Gal合成子的区域和立体控制结构，产生α-GalN3-（1-> 3）的立体选择性糖基化）-Ser糖肽合成子和朝向受体的α-选择性岩藻糖基化，该糖基化来自后两个合成子的糖基化。后者的另一种选择，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00362-j
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-levulinoyl-D-galactopyranose 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以46.9%的产率得到2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-levulinoyl-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  人血粘蛋白中存在的A型血型糖肽的立体选择性合成

  摘要：

  N，N-二甲基-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（α-L-呋喃核糖基）-（1-> 2） ] -O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸首次合成了人血型A卵巢粘蛋白中复杂的聚糖糖蛋白中的核心I糖四糖基肽结构和主要亚结构。标题化合物是通过以下关键操作合成完成的：α-GalNAc-（1-> 3）-Gal合成子的区域和立体控制结构，产生α-GalN3-（1-> 3）的立体选择性糖基化）-Ser糖肽合成子和朝向受体的α-选择性岩藻糖基化，该糖基化来自后两个合成子的糖基化。后者的另一种选择，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00362-j

文献信息

• Synthesis of a glycotetraosyl serine, a partial structure of an ovarian cyst mucin glycoprotein of blood group A activity
  作者：Wallace M. Macindoe、Hiroyuki Iijima、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88332-7

  日期：1994.3

  A glycotetraosyl serine containing blood group A determinant tetrasaccharide and its properly protected equivalent were synthesized in a regio- and stereocontrolled manner.

  以区域和立体控制的方式合成了含糖四糖基丝氨酸的血型A决定簇四糖及其适当保护的等同物。