allyl N-(-fluorenylmethoxycarbonyl)-3)>-L-serine | 155177-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl N-(-fluorenylmethoxycarbonyl)-3)>-L-serine
• CAS: 155177-92-7
• 化学式: C₃₉H₄₀N₄O₁₁
• 分子量: 740.767
• InChiKey: MPLFOJACMOEQCO-HLJJTXLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  193.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl N-(-fluorenylmethoxycarbonyl)-3)>-L-serine 在 乙酸肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以92.7%的产率得到allyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-[O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1[*]3)]-L-serine
  参考文献：
  名称：

  人血粘蛋白中存在的A型血型糖肽的立体选择性合成

  摘要：

  N，N-二甲基-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（α-L-呋喃核糖基）-（1-> 2） ] -O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸首次合成了人血型A卵巢粘蛋白中复杂的聚糖糖蛋白中的核心I糖四糖基肽结构和主要亚结构。标题化合物是通过以下关键操作合成完成的：α-GalNAc-（1-> 3）-Gal合成子的区域和立体控制结构，产生α-GalN3-（1-> 3）的立体选择性糖基化）-Ser糖肽合成子和朝向受体的α-选择性岩藻糖基化，该糖基化来自后两个合成子的糖基化。后者的另一种选择，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00362-j
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyldimethyl)silyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 Cp₂Zr(ClO₄)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl N-(-fluorenylmethoxycarbonyl)-3)>-L-serine
  参考文献：
  名称：

  糖基四糖基丝氨酸的合成，一种具有A组血活性的卵巢囊肿粘蛋白糖蛋白的部分结构

  摘要：

  以区域和立体控制的方式合成了含糖四糖基丝氨酸的血型A决定簇四糖及其适当保护的等同物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88332-7