N-({(1R)-trityloxymethyl-2-[(2R)-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-3-benzyloxy-propyl]-[1,3]dithian-2-ylmethyl})-tert-butylsulfonamide | 1130687-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-({(1R)-trityloxymethyl-2-[(2R)-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-3-benzyloxy-propyl]-[1,3]dithian-2-ylmethyl})-tert-butylsulfonamide
• 英文别名: N-[(2R)-1-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-trityloxypropan-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfonamide
• CAS: 1130687-97-6
• 化学式: C₄₆H₆₃NO₅S₃Si
• 分子量: 834.293
• InChiKey: MVCBCYBLBMQNEY-NCRNUEESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.04
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-(trityloxymethyl)-aziridine 、 (2R)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以58%的产率得到N-({(1R)-trityloxymethyl-2-[(2R)-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-3-benzyloxy-propyl]-[1,3]dithian-2-ylmethyl})-tert-butylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bus和SES保护的氮丙啶使用锂化二噻烷的开环反应†

  摘要：

  研究了使用锂化二噻吩磺酰基活化的氮丙啶开环反应的范围和局限性。锂化二噻吩对含有叔丁基磺酰基（Bus）和2-（三甲基甲硅烷基）乙基磺酰基（SES）的氮丙啶的亲核攻击表明有效的环裂解可产生β-氨基羰基等价物，γ-内酰胺以及顺式和反式-1,5-氨基醇。二取代氮丙啶的开环反应的第一个例子是使用双硫烷也有报道。最后，对获得的具有Bus和SES的二硫杂环丁烷进行脱保护，以证明其合成有用性。

  DOI：

  10.1039/b814413c