(3S,4R,6R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-6-pentadecylpiperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester | 226213-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (3S,4R,6R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-6-pentadecylpiperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-methyl (3S,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-pentadecylpiperidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 226213-92-9
• 化学式: C₃₃H₆₅NO₅Si
• 分子量: 583.968
• InChiKey: NPFOUMGASYTJFK-SSBOKUKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.66
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,6R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-6-pentadecylpiperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (3S,4R,6R)-4-Hydroxy-6-pentadecyl-piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 2,4,5-trisubstituted piperidines from enantiopure β-amino esters

  摘要：

  Reaction of (R)-beta-amino esters with methyl acrylate followed by Dieckmann condensation and enol silylation afforded the enol ethers 5, which were hydrogenated with catalysis by Raney-Ni to provide 2,4,5-trisubstituted piperidines with high diastereoselectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00537-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Hydroxy-6-pentadecyl-5,6-dihydro-2H-pyridine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (3S,4R,6R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-6-pentadecylpiperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的β-氨基酯合成2,4,5-三取代的哌啶的一般方法。拟Distomin B三乙酸盐和拟Distomin F的全合成。

  摘要：

  对映纯β-氨基酯与丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应，然后进行狄克曼缩合和烯醇甲硅烷基化，得到烯醇醚6，其通过阮内-镍在80atm和80℃下通过催化氢化而得到2,4,5-高非对映选择性的三取代哌啶。在这种情况下，Ni-H从2-烷基的方向攻击CC双键，以提供其中2,4,5-三取代的基团彼此都是顺式的产物。在没有N-Boc保护基的情况下氢化烯醇醚13得到产物15，其中4-羟基和5-酯部分反式为2-烷基。通过使用非对映选择性氢化产物9d和9e作为关键中间体，合成假乙酸二乙素B和乙酸假二素F。

  DOI：

  10.1021/jo000447q